AVALIAÇÃO DA VERDURA DE ATIVIDADES LABORATORIAIS DE SÍNTESE QUÍMICA NO ENSINO SUPERIOR EM PORTUGAL

A RTIGOS

AVALIAÇÃO DA VERDURA DE ATIVIDADES LABORATORIAIS DE SÍNTESE QUÍMICA NO ENSINO SUPERIOR EM PORTUGAL 4KVC%%&WCTVGa/)CDTKGNC6%4KDGKTQ C#FÃNKQ#5%/CEJCFQb a

/$495(48,07('HSDUWDPHQWRGH4XtPLFDH%LRTXtPLFD)DFXOGDGHGH&LrQFLDVGD8QLYHUVLGDGHGR3RUWR b 'HSDUWDPHQWRGH4XtPLFDH%LRTXtPLFD)DFXOGDGHGH&LrQFLDVGD8QLYHUVLGDGHGR3RUWR *[email protected]

Assessment of the greenness of teaching laboratory activities of chemical syntheses in portuguese universities – This article presents the results of a greenness assessment of chemical syntheses commonly used in university laboratories in Portuguese BSc degrees. The evaluation was performed using the Green Star holisWLFPHWULFIRUVHSDUDWHHYDOXDWLRQRIWKHUHDFWLRQLVRODWLRQDQGSXUL¾FDWLRQVWHSVIRUHYDOXDWLRQRIPLFURJUHHQQHVV  as well as the global process, and was based on synthesis protocols found in the literature (all that could be reached). The results show that the protocols followed in Portugal have limited greenness, there existing almost always greener DOWHUQDWLYHVDQGWKDWRIWHQWKHLVRODWLRQDQGSXUL¾FDWLRQVWHSVOLPLWWKHSURFHVVJUHHQQHVV,QIDYRXUDEOHFDVHVJUHHQness optimization can be achieved by combination of the greenest procedures for each step obtained from different protocols analyzed. The results show that a lot of efforts are required to reshape chemistry teaching towards Green Chemistry and Sustainability.

E

VWHDUWLJRDSUHVHQWDRVUHVXOWDGRVGDDYDOLDomRGHYHUGXUDGHVtQWHVHVTXtPLFDVSURSRVWDVQDELEOLRJUD¾DGHtQGROH pedagógica usada vulgarmente para o ensino da química experimental nos primeiros anos de cursos universitários (licenciatura) em Portugal. A avaliação foi efetuada utilizando a métrica holística Estrela Verde na análise separada GDVWUrVHWDSDVGRSURFHVVRGHVtQWHVHDUHDomRRLVRODPHQWRHDSXUL¾FDomRSDUDDYDOLDomRGDPLFURYHUGXUD  bem como do processo global, e teve por base protocolos de sínteses disponibilizados por docentes universitários e encontrados na literatura (todos a que se conseguiu ter acesso). Os resultados revelam que os protocolos seguidos em Portugal apresentam verdura limitada, existindo quase sempre alternativas mais verdes, e que as fases de isolamento HSXUL¾FDomRVmRIUHTXHQWHPHQWHOLPLWDWLYDVGDYHUGXUDGRSURFHVVR(PFHUWRVFDVRVDRWLPL]DomRGDYHUGXUDSRGH ser obtida através da combinação dos procedimentos mais verdes de cada etapa encontrados nos diferentes protocolos analisados. Os resultados revelam que ainda há muito a fazer para reformatar o ensino da Química para a Química Verde e dirigi-la para a Sustentabilidade.

INTRODUÇÃO Desde há muito tempo que se sente que a inclusão da QuíPLFD 9HUGH 49  QR SURFHVVR GH HQVLQRDSUHQGL]DJHP LPSOLFD GHVD¾RV SDUD RV SURIHVVRUHV GH WRGRV RV QtYHLV GHHQVLQRHGHWRGDVDViUHDVGRVLVWHPDHGXFDFLRQDO>@ RVSURIHVVRUHVWrPGHDGTXLULUQRYRVFRQFHLWRVPDQWHUVH DWXDOL]DGRVHLQFRUSRUDUQRVHXHQVLQR²REMHWLYRVYHUGHV³ de forma a desenvolverem nos seus alunos um novo olhar mais otimista sobre a Química do que o que tem a sociedade atual, sem comprometer a integridade do conhecimento químico. A análise de vários artigos de revistas referentes ao ensino da Química permite concluir que a introdução de H[SHULrQFLDVYHUGHVQRHQVLQRDWXDOWHPVLGROHQWD>@HTXH a análise de verdura, quando realizada, é frequentemente YDJDHVXEMHWLYDVHQGRRXVRGHPpWULFDVHVFDVVRHTXDVH VyHQYROYHQGRPpWULFDVGHPDVVDXQLGLPHQVLRQDLVGHFDUiWHUUHGXFLRQLVWD >@ Um estudo anterior deste grupo de investigação sobre as atividades laboratoriais propostas nos programas de QuíPLFD GH  H  DQRV GH HVFRODULGDGH UHYHORX TXH D maior parte destas apresenta uma verdura limitada, podendo também provocar problemas de segurança e de saúde GRVDOXQRVHQRDPELHQWH>@$OpPGLVVRRVSURJUDPDVGR

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Ensino Secundário em Portugal revelam que as atividades laboratoriais propostas na disciplinas de Física e Química 4XtPLFDTXDVHQmRLQFOXHPDUHDOL]DomRGHH[SHULrQFLDV GH VtQWHVH HVWDV HQFRQWUDPVH DXVHQWHV QR  DQR GH HVFRODULGDGH DSHQDV H[LVWH XPD QR  DQR >@ H FLQFR QR  DQR GLVFLSOLQD GH RSomR QXP FRQMXQWR GH YLQWHHXPDDWLYLGDGHVODERUDWRULDLV >@5HODWLYDPHQWHDRV programas de disciplinas de Química no Ensino Superior, WDQWRTXDQWRRVDXWRUHVWrPFRQKHFLPHQWRD49PHUHFH ainda pouca atenção em Portugal. Esta situação também parece ser sentida noutros países, principalmente ao nível GD4XtPLFD2UJkQLFDRQGHDVLGHLDVGHH[HPSORVGD49 VmRJHUDOPHQWHDSUHVHQWDGDVFRPR²PDWHULDORSFLRQDO³RX ²VDEHUPDLV³>@ Assim, será importante implementar nos programas o estudo dos Princípios da QV e sua aplicação na síntese de FRPSRVWRVH[HPSOL¾FDQGRDVXDQHFHVVLGDGHSRVVLELOLGDdes e vantagens do seu uso, de modo a desenvolver nos estudantes novos modos de pensar e agir compatíveis com D 6XVWHQWDELOLGDGH >@ 1HVWH kPELWR p IXQGDPHQWDO DYDOLDUTXDQWLWDWLYDPHQWHDWpTXHSRQWRDVUHDo}HVTXtPLcas de síntese, os processos do seu fabrico industrial, os produtos e os seus usos são realmente verdes, o que exige PpWULFDVGHYHUGXUDDGHTXDGDV>@ 35

A RTIGOS A obtenção da verdura de uma reação química no quadro GRHQVLQRGD49XWLOL]DJHUDOPHQWHFRPREDVHRV²'R]H 3ULQFtSLRV GD 49³ GH QDWXUH]D TXDOLWDWLYD IRUPXODGRV SRU$QDVWDV :DUQHU>@TXHVHIRFDPQDUHGXomRGH UHVtGXRVQDHOLPLQDomRRXUHGXomRGRXVRGHVXEVWkQFLDV químicas tóxicas ou perigosas, etc., procurando encontrar ²PDQHLUDVFULDWLYDV³SDUDPLQLPL]DURLPSDFWRDPELHQWDO HKXPDQRGDDWLYLGDGHLQGXVWULDO>@RXVHMDHVVHVSULQcípios servem como guia para o desenvolvimento de produtos e processos ambientalmente benignos. No entanto, dado que a aferição da verdura da Química é bastante FRPSOH[D H[LJH TXDQWL¾FDomR QD PHGLGD GR SRVVtYHO por meio de métricas variadas, que podem agrupar-se, em métricas de massa, métricas ambientais e métricas holísWLFDV>@ $V FRQVLGHUDo}HV DQWHULRUHV VXJHUHP TXH R HQVLQR GD QV deve ser incentivado e implementado tão cedo quanto possível, de modo a formar os alunos como cidadãos conscientes dos problemas ambientais e capazes de criar VROXo}HVSDUDRVPHVPRVEHPFRPRFDSD]HVGHDUUDQMDU DOWHUQDWLYDV QmR SUHMXGLFLDLV KXPDQD H HFRORJLFDPHQWH DRVSURFHGLPHQWRVYLJHQWHV(VWDD¾UPDomRpYiOLGDSDUD todos os níveis de ensino, mas particularmente para os FXUVRVXQLYHUVLWiULRVRTXHOHYRXjH[SORUDomRQRkPELWRGDWHVHGHGRXWRUDPHQWRGHXPGHQyV5&&' DJRUD em conclusão, da integração da QV nos laboratórios dos primeiros anos de cursos universitários de Química, BioTXtPLFD4XtPLFD,QGXVWULDOH(QJHQKDULD4XtPLFDLQIRUPDomRGHWDOKDGDQDVHFomR0HWRGRORJLD  Este artigo apresenta resultados de um estudo realizado QHVWH kPELWR FXMRV SULQFLSDLV REMHWLYRV IRUDP L  DYDOLDU D YHUGXUD GH VtQWHVHV TXtPLFDV SURSRVWDV QD ELEOLRJUD¾D de índole pedagógica usada vulgarmente para o ensino da Química experimental nos primeiros anos de licenciaturas XQLYHUVLWiULDV DWUDYpV GRV UHVSHWLYRV SURWRFRORV GLVSRnibilizados pelos docentes universitários ou obtidos em UHYLVWDV H SXEOLFDGRV HP OLYURV GH WH[WR GH H[SHULrQFLDV de química preparativa e em páginas de universidades de RXWURVSDtVHVYHUDGLDQWHDVHFomR0HWRGRORJLD HXWLOL]DQGRDPpWULFD(VWUHOD9HUGH(9 >@LL DQDOLVDUR uso da EV na avaliação separada da verdura das fases de VtQWHVHLVRODPHQWRHSXUL¾FDomRGRSURGXWRDTXHVHFKDma aqui avaliação da microverdura, bem como no processo JOREDOHLLL RWLPL]DUVtQWHVHVDSDUWLUGHSURWRFRORVH[LVtentes, escolhendo os procedimentos mais verdes de cada XPDGDVWUrVIDVHVSDUDFRQVWUXLUXPSURWRFRORPDLVYHUGH >@ 0DLVFRQFUHWDPHQWHRREMHWLYRSULQFLSDOGHVWHDUtigo é apresentar e discutir globalmente os resultados da DYDOLDomR GD YHUGXUD GH YLQWH VtQWHVHV GH] LQRUJkQLFDV H GH] RUJkQLFDV UHDOL]DGDV HP DXODV GH ODERUDWyULR GH GLVciplinas de química de universidades portuguesas, comparando os protocolos seguidos nestas com outros alternativos encontrados na literatura, de modo a tentar obter um panorama sobre a verdura da química ensinada, neste caso nas sínteses realizadas nos laboratórios. Adicionalmente, visou-se caracterizar melhor o alcance do processo de obter protocolos de verdura aumentada descrito anteriormenWH>@ 36

METODOLOGIA SELEÇÃO DE SÍNTESES O trabalho começou pela pesquisa de disciplinas de QuíPLFD H[SHULPHQWDO FRQVWDQWHV QRV SULPHLURV DQRV OLFHQFLDWXUD  GRV SODQRV GH HVWXGRV GRV FXUVRV GH 4XtPLFD Bioquímica, Química Industrial e Engenharia Química das universidades portuguesas. Esta pesquisa foi realizada DWUDYpVGDFRQVXOWDGDVSiJLQDVZHEGDVYiULDVIDFXOGDGHV nacionais, analisando as disciplinas constantes nos planos de estudos dos cursos divulgados nas mesmas e selecionando apenas as disciplinas de Química com caráter prátiFRH[SHULPHQWDOUHIHULQGRVHDRDQROHWLYRGH $OLVWDGDVLQVWLWXLo}HVHQFRQWUDGDVDIRUQHFHUGLVFLSOLQDV GHVWHWLSRHUHVSHWLYDVDEUHYLDWXUDVpDSUHVHQWDGDHPDSrQGLFHQR¾PGRDUWLJR. De seguida, foi analisado o programa GHFDGDGLVFLSOLQDDWUDYpVGDUHVSHWLYDSiJLQDZHESDUD VHOHFLRQDUDSHQDVDTXHODVHPTXHVHUHDOL]DPH[SHULrQFLDV GH VtQWHVH 5HFROKHUDPVH RV SURWRFRORV GHVWDV H[SHULrQcias nas páginas das disciplinas na internet e, quando estes não se encontravam disponíveis para consulta, enviaram-se emails para os professores responsáveis solicitando a GLVSRQLELOL]DomR GD ELEOLRJUD¾D SUHWHQGLGD SHGLGR D TXH QHPWRGRVUHVSRQGHUDP3RUHVWDYLDFRQVHJXLUDPVH GRVSURWRFRORVHQFRQWUDGRV1XPDIDVHSRVWHULRUSHVTXLVDUDPVH RXWURV SURWRFRORV UHODWLYRV jV PHVPDV VtQWHVHVHPUHYLVWDVOLYURVGHWH[WRGHH[SHULrQFLDVGHTXtPLFD preparativa e em páginas de universidades de outros países. A avaliação da verdura foi realizada apenas para as sínteses FXMRVSURWRFRORVVHHQFRQWUDYDPGLVSRQtYHLVRQOLQHRXIRram fornecidos pelos docentes das disciplinas de Química das universidades nacionais e, dentro destas, somente para as sínteses em que foram encontrados outros protocolos na literatura. Assim, a avaliação foi realizada para um total de YLQWHH[SHULrQFLDVGHVtQWHVHGH]LQRUJkQLFDVHGH]RUJkQLFDVFODVVL¾FDGDVFRQIRUPHDQDWXUH]DGRSURGXWRVLQWHWLzado. O levantamento dos protocolos de síntese encontrados HDQDOLVDGRVHQFRQWUDVHFDUDFWHUL]DGRQD7DEHOD(PERUD VHMDP SURSRVWDV  VtQWHVHV QRV FXUVRV FRQVLGHUDGRV VHWH são repetidas; a contabilização dos protocolos analisados FRQGX]LXDXPYDORUGHQD7DEHODPDVWUrVVtQWHVHV são realizadas em mais do que uma universidade, pelo que RQ~PHURGHVtQWHVHVHVWXGDGDVIRLGH

A ESTRELA VERDE EstaVHFomRDSUHVHQWDEUHYHPHQWHD(9*6*UHHQ6WDU  UHVXPLQGR LQIRUPDomR GHWDOKDGD QD OLWHUDWXUD >@$ EV é uma métrica holística de verdura que capta informação sobre o grau de cumprimento de todos os princípios da Química Verde aplicáveis em cada situação sob estuGRIRUQHFHQGRUHVXOWDGRVGHIRUPDJUi¾FDRTXHSHUPLWH FRPSDUDo}HVYLVXDLV$PpWULFDpFRQVWLWXtGDSRUXPDHVtrela de tantas pontas quantos os Princípios da QV aplicáveis ao problema em análise, sendo o comprimento de cada ponta tanto maior quanto melhor for o cumprimento do respetivo princípio. Os resultados são representados num JUi¾FRUDGDU([FHORQGHDFRUYHUGHGHFDGDSRQWDGD

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A RTIGOS Tabela 1 – Levantamento do número de sínteses químicas referidas nos programas online de licenciaturas de universidades portuguesas.ĭ

Universidade

Curso

Univ. do Porto

Protocolos disponibilizados

N.º sínteses propostas

Q.O.

Q.I.

8 18

5 7

3 11

Protocolos nacionais avaliados

Outros protocolos avaliados

5 7

Protocolos de outras universidades 32 33

Outros protocolos encontrados 35 32

Total de protocolos avaliados

Lic. Química Lic. Química Lic. Quím. Industrial M.I. Eng. Química Lic. Química M.I. Eng. Química Lic. Química Lic. Química Lic. Bioquímica Lic. Bioquímica

4

4

0

3

20

25

48

13 9 3 4 7 1 ND

0 5 3 0 0 0 ND

9 1 0 0 0 1 ND

3 4 1 0 0 1 ND

12 4 1 0 0 8 ND

16 23 3 0 0 10 ND

31 31 5 0 0 19 ND

Univ. de Trás-os-Montes e Alto Douro

Lic. Bioquímica

ND

ND

ND

ND

ND

ND

ND

Univ. de Coimbra

Lic. Bioquímica/ Lic. Quím. Aplicada/ M.I. Eng. Química e Bioquímica

ND

ND

ND

ND

ND

ND

ND

67

24

25

24

110

144

278

Univ. Nova de Lisboa Univ. de Lisboa Univ. de Aveiro Univ do Minho Univ. de Évora Univ da Madeira Univ. do Algarve

Totais

72 72

ĭ

Q.O. – Química Orgânica; Q.I. – Química Inorgânica; Lic. – Licenciatura; M.I. – Mestrado Integrado; Eng. – Engenharia; só foram avaliados 24 protocolos, pois dos restantes não foram encontrados outros protocolos; ND – informação não disponível.

HVWUHODPRVWUDRJUDXGHFXPSULPHQWRFODVVL¾FDGRGHD 3, do princípio correspondente. No caso de todos os princípios serem cumpridos (grau 3), as pontas são todas verdes, se nenhum for cumprido (grau 1) são todas vermelhas; se for parcialmente cumprido (grau 2), a cor verde aparecerá sobre fundo vermelho. No presente caso, os princípios quatro (P4) e onze (P11) não são incluídos nas EV, uma vez que nas sínteses realizaGDVHPFRQWH[WRHVFRODUQmRVHSODQL¾FDDFULDomRGHQRYRV produtos químicos (P4), nem se põe a questão de analisar o processo em tempo real para controlar a poluição (P11), pelo que as EV referentes à reação química propriamente dita e ao processo global de síntese envolvem apenas dez SRQWDV&DGDXPDGDVIDVHVGHLVRODPHQWRHSXUL¾FDomRGR produto envolve uma EV ainda mais simples, com apenas seis pontas, dado que, sendo operações “não reativas” (não envolvem reações químicas), não se aplicam também os princípios P2 (economia atómica), P3 (sínteses menos perigosas), P8 (redução de derivatizações) e P9 (catalisadores) [14,22,23]. Para o cálculo das EV foram usados modeORVDXWRPiWLFRVHP¾FKHLURV([FHOSDUD(9GHSRQWDV [24] e de 6 pontas [25]. A área da estrela é tanto maior quanto maior for a verdura JOREDOGRSURFHVVRTXtPLFRHPHVWXGR$OpPGRJUi¾FRGD

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(9RV¾FKHLURVGHFiOFXORIRUQHFHPRÊQGLFHGH3UHHQFKLPHQWRGD(VWUHOD,3( GH¾QLGRFRPRDSHUFHQWDJHPGH área verde da estrela relativamente à área de uma estrela de verdura máxima: IPE = (100 x área verde da estrela/área verde da estrela de verdura máxima) [19-21,26].

ANÁLISE DE VERDURA Após a recolha dos vários protocolos, realizou-se a avaliação e comparação da verdura das sínteses, a partir do seu estudo detalhado, utilizando a EV como instrumento de análise [19-21]. A avaliação foi efetuada separadamente para as fases de reDomR5 LVRODPHQWR, HSXUL¾FDomR3X GRSURGXWRSDUD obter a microverdura da síntese,[22,23] bem como para o processo global de síntese (G). A divisão em fases foi efeWXDGDGHPRGRDDQDOLVDUDLQ¿XrQFLDGHFDGDXPDGHODVQD verdura global do processo, isto é, avaliar em que extensão é que a utilização de reagentes/solventes/substâncias auxiliares, de condições energéticas diferentes das ambientais ou outros fatores desfavoráveis numa determinada fase pode implicar uma diminuição na verdura global da síntese. A avaliação envolveu o uso de EV de 10 pontas (reação e processo global de síntese) e de 6 pontas (isolamento e SXUL¾FDomRGRSURGXWR  37

A RTIGOS Finalmente, após a comparação dos resultados das avaliao}HVGRVSURWRFRORVUHIHUHQWHVDFDGDVtQWHVHIRUDPFRPELQDGRVRVSURFHGLPHQWRVPDLVYHUGHVGHFDGDIDVHUHDomRLVRODPHQWRHSXUL¾FDomR GHPRGRDWHQWDUREWHUXP protocolo global mais verde do que os propostos na literatura. A verdura deste novo protocolo foi também avaliada e a EV resultante foi comparada com a EV do protocolo GHOLWHUDWXUDPDLVYHUGHSDUDFRQ¾UPDUVHVHWHYHVXFHVVR na obtenção de um protocolo global alternativo otimizado. ([HPSORVGHWDOKDGRVGHRWLPL]Do}HVUHDOL]DGDVSRGHPVHU encontrados em documentos acessíveis para as sínteses do DFHWLODFHWRQDWRGHFREDOWR,,, >@DFHWLODFHWRQDWRGH PDQJDQrV,,, >@DFHWLODFHWRQDWRGHR[RYDQiGLR,9  >@DFHWDQLOLGD>@DFHWDWRGHHWLOR>@HGRiFLGR KLS~ULFR>@ Neste estudo não foi incluída a determinação de métricas GHPDVVD>@GDGRTXHRVSURWRFRORVQmRIRUQHFHPJHUDOPHQWHGDGRVVX¾FLHQWHVSDUDDVFDOFXODU

RESULTADOS 1DV)LJXUDVHDSUHVHQWDPVHEUHYHVUHVXPRVGDVDYDOLDo}HV UHDOL]DGDV SDUD RV GLYHUVRV SURWRFRORV UHFROKLGRV na literatura e resultados obtidos, respetivamente para as VtQWHVHV LQRUJkQLFDV H RUJkQLFDV ,QIRUPDo}HV GHWDOKDGDV relativas a cada protocolo, aos perigos para a saúde, amELHQWHHItVLFRVGDVVXEVWkQFLDVHQYROYLGDVHjFRQVWUXomR GDV(9HQFRQWUDPVHRQOLQHQDSiJLQD²&DWiORJRGLJLWDO de verdura de atividades laboratoriais para o ensino da 49³>@1HVWDV¾JXUDVDSUHVHQWDPVHjHVTXHUGDDV(9 REWLGDV H D UHIHUrQFLD SDUD RV SURWRFRORV VHJXLGRV SHODV XQLYHUVLGDGHVQDFLRQDLVHjGLUHLWDDV(9HDUHIHUrQFLD SDUD RV SURWRFRORV PDLV YHUGHV H[LVWHQWHV QD OLWHUDWXUD H RXGHXQLYHUVLGDGHVHVWUDQJHLUDV2VHVSDoRVVHP(9VLJQL¾FDPTXHRSURWRFRORQDFLRQDOpRTXHDSUHVHQWDPDLRU verdura dos analisados, não tendo sido encontrado outro FRP YHUGXUD LJXDO RX VXSHULRU 1D FROXQD PDLV j GLUHLWD DSUHVHQWDVHDUHIHUrQFLDGRFDWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGH atividades laboratoriais para o ensino da QV, onde se encontra toda a informação detalhada sobre a respetiva avaliação. 1DV)LJXUDVHVHPHOKDQWHPHQWHDSUHVHQWDPVHRVUHsultados para as sínteses otimizadas por combinação dos procedimentos mais verdes de cada fase encontrados nos SURWRFRORVDQDOLVDGRVTXDQGRVHWHYHr[LWRQDRWLPL]DomR 1HVWDV¾JXUDVDSUHVHQWDVHjHVTXHUGDD(9REWLGDHDUHIHUrQFLDSDUDRSURWRFRORPDLVYHUGHHQFRQWUDGRQDOLWHUDWXUD HRX RXWUDV XQLYHUVLGDGHV SDUD FDGD VtQWHVH H j GLUHLWD D (9REWLGDHDUHIHUrQFLDGR²&DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGH DWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUDRHQVLQRGD49³>@SDUDR protocolo otimizado.

DISCUSSÃO $GLVFXVVmRVHJXLQWHHQYROYHWUrVDVSHWRVFRPSDUDomRGRV protocolos, análise global dos resultados e otimização de verdura. 38

COMPARAÇÃO DOS PROTOCOLOS $ SHVTXLVD GH H[SHULrQFLDV GH VtQWHVH UHDOL]DGDV HP XQLversidades portuguesas revelou que, aquando da pesquisa, HUDPUHDOL]DGDVVtQWHVHVQRVODERUDWyULRVGHHQVLQRGRV TXDLV DSHQDV    IRUDP GLVSRQLELOL]DGRV SHORV GRcentes das disciplinas, quer por contacto direto quer através das páginas webGDVGLVFLSOLQDV'HVWHVSURWRFRORVGLVSRQLELOL]DGRVDSHQDV IRUDPDYDOLDGRVVHQGR  GHVtQWHVHVRUJkQLFDVH GHVtQWHVHVLQRUJknicas, porque para os outros não se encontraram protocolos alternativos. Uma análise inicial dos protocolos recolhidos SHUPLWLX YHUL¾FDU TXH DV VtQWHVHV PDLV FRPXQV RX VHMD realizadas em mais do que uma universidade portuguesa, VmRFORUHWRGHKH[DDPLQRFREDOWR,,, °UHDOL]DGRQDVXQLYHUVLGDGHVGH&RLPEUDHGR3RUWRLRGHWRGHHVWDQKR,9  – universidades do Porto e Madeira; cloreto de terc-butilo – universidades do Porto, Coimbra e Algarve; e éster isoamílico – universidades do Porto, Algarve e Lisboa. Para a avaliação, para além dos protocolos das universidades portuguesas fornecidos, foram recolhidos outros protocolos de universidades estrangeiras e da literatura. 9HUL¾FRXVHTXHSDUDDVVtQWHVHVGRSHUy[LGRGHEiULRGR ácido NIHQLOPDOHkPLFRHGRSROLHVWLUHQRH[LVWHPSRXFRV SURWRFRORV DOWHUQDWLYRV GLVSRQtYHLV   H  UHVSHWLYDPHQWH  3HOR FRQWUiULR DV VtQWHVHV GR DFHWLODFHWRQDWR GH R[RYDQiGLR,9  GR FORUHWR GH KH[DDPLQRFREDOWR,,,  GR LRGHWRGHHVWDQKR,9 GREURPREXWDQRGDDFHWDQLOLGD do acetato de etilo, do cloreto de terc-butilo e do éster isoamílico proporcionaram bastantes protocolos diversos para DQiOLVH        H  UHVSHWLYDPHQWH  No caso das sínteses do nitrilossulfonato de potássio, do SHUy[LGRGHEiULRGRiFLGRQLWUREHQ]yLFRHGRiFLGRNIHQLOPDOHkPLFRQmRIRLHQFRQWUDGRTXDOTXHUSURWRFRORGH universidade estrangeira, só da literatura. A análise da verdura realizada para todos os protocolos GDVYLQWHVtQWHVHVHVWXGDGDVDSyVHOLPLQDomRGHUHSHWLo}HV revela que os procedimentos adotados para as sínteses avaliadas nas universidades nacionais, apresentam uma verdura muito limitada, havendo quase sempre protocoORV DOWHUQDWLYRV PDLV YHUGHV$V H[FHo}HV VmR DV VtQWHVHV GREURPREXWDQRiFLGRQLWUREHQ]yLFRiFLGRKLS~ULFR e ácido NIHQLOPDOHkPLFR SDUD DV TXDLV R SURWRFROR QDFLRQDODYDOLDGRpRPDLVYHUGHVtQWHVHV621, SO, SO e SO)LJXUD 1RHQWDQWRSDUDDVVtQWHVHVGRiFLGRQLtrobenzóico e do ácido NIHQLOPDOHkPLFR H[LVWHP RXWURV SURWRFRORVGDOLWHUDWXUDFRPYHUGXUDLJXDOjGRSURWRFROR nacional avaliado. Quando se foca a atenção nas universidades estrangeiras, YHUL¾FDVHTXHSDUDDOJXPDVVtQWHVHVLQRUJkQLFDVDVLWXDomRpLGrQWLFDjQDFLRQDOQRTXHUHVSHLWDDREDL[RQtYHO GH YHUGXUD SUDWLFDGD H[ VtQWHVHV GR DFHWLODFHWRQDWR GH FREDOWR,,, HDFHWLODFHWRQDWRGHPDQJDQrV,,, 1RHQWDQWRQDVVtQWHVHVGRDFHWLODFHWRQDWRGHFREUH,, DFHWLODFHWRQDWRGHFUyPLR,,, LRGHWRGHHVWDQKR,9 HWULVR[DODWR aluminato de potássio, o protocolo global com maior verGXUD p R VHJXLGR SRU XQLYHUVLGDGHV HVWUDQJHLUDV VtQWHVHV

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Figura 1 – Resumo da avaliação das sínteses inorgânicas estudadas; Ref. – referência do protocolo na literatura ou em universidades; Ref. avaliação – referência do “Catálogo digital de verdura de atividades laboratoriais para o ensino da QV”

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FRQWLQXD

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A RTIGOS FRQWLQXDomR

* A DYDOLDomRGRSURWRFRORQDFLRQDOLQFOXLXPDIDVHSUHOLPLQDUGHSUHSDUDomRGHUHDJHQWHVFRQVLGHUDGDQHVWDDQiOLVH>@RSURWRFROR PDLVYHUGHpRSURWRFROR'>@ Figura 2 – 5HVXPRGDDYDOLDomRGDVVtQWHVHVRUJkQLFDVHVWXGDGDV5HI°UHIHUrQFLDGRSURWRFRORQDOLWHUDWXUDRXHPXQLYHUVLGDGHV 5HIDYDOLDomR° UHIHUrQFLDGR²&DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUDRHQVLQRGD49³>@

Figura 3 – Otimização das sínteses inorJkQLFDV HVWXGDGDV 5HI ° UHIHUrQFLD GR protocolo na literatura ou em universiGDGHV 5HI RWLPL]DomR ° UHIHUrQFLD GR ²&DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHV ODERUDWRULDLVSDUDRHQVLQRGD49³

Figura 4°2WLPL]DomRGDVVtQWHVHVRUJkQLFDVHVWXGDGDV5HI°UHIHUrQFLDGRSURtocolo na literatura ou em universidades; 5HIRWLPL]DomR°UHIHUrQFLDGR²&DWiORJR digital de verdura de atividades laboratoULDLVSDUDRHQVLQRGD49³

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A RTIGOS SI, SI, SI e SI10)LJXUD 1RFDVRGDVVtQWHVHVRUJkQLFDV YHUL¾FDVHTXHHPPXLWRVGRVFDVRVRVSURWRFRORVGHXQLversidades estrangeiras avaliados são os que apresentam DPDLRUYHUGXUDH[VtQWHVHVGRDFHWDWRGHHWLOREHQ]DODcetofenona, cloreto de terc-butilo e éster isoamílico, SO, SO, SO e SOUHVSHWLYDPHQWHQD)LJXUD 1RFDVRGD síntese da benzalacetofenona, todos os protocolos analisados são mais verdes que o protocolo nacional avaliado. 7RGDYLDWDQWRSDUDDVVtQWHVHVLQRUJkQLFDVFRPRRUJkQLFDV também se encontram protocolos de universidades estrangeiras que apresentam verdura global muito limitada. Por outro lado, a análise e comparação dos vários protoFRORV UHFROKLGRV SHUPLWLX YHUL¾FDU TXH RV SURWRFRORV GH síntese avaliados, principalmente para a fase de reação, utilizados em universidades nacionais são, no geral, os PDLVFRPXQVRXVHMDVmRRVSURSRVWRVQRXWUDVXQLYHUVLGDGHVHPOLYURVGHH[SHULrQFLDVGH4XtPLFDHRXHPUHYLVWDV FLHQWt¾FDV$V~QLFDVH[FHo}HVVmRDVVtQWHVHVGRSHUy[LGR GHEiULRGRiFLGRQLWUREHQ]yLFRHGDEHQ]DODFHWRIHQRQD $DQiOLVHHUHVSHWLYDFRPSDUDomRHQWUHDVVtQWHVHVLQRUJkQLFDVHDVRUJkQLFDVSHUPLWLXYHUL¾FDUTXHRZRUNXSWHP EDVWDQWH LQ¿XrQFLD QD YHUGXUD GD VtQWHVH HPERUD QmR GH LJXDOPRGRHPWRGDV1DVVtQWHVHVLQRUJkQLFDVHPPXLWRV FDVRV pD IDVHGH SXUL¾FDomRTXHOLPLWDDYHUGXUDGHYLdo ao uso de solventes perigosos e de temperaturas muito HOHYDGDV 3RU RXWUR ODGR QDV VtQWHVHV RUJkQLFDV p D IDVH de isolamento do produto a mais limitativa, uma vez que FRUUHVSRQGH IUHTXHQWHPHQWH D XP FRPSOH[R FRQMXQWR GH SURFHGLPHQWRVRQGHVHXWLOL]DPWDPEpPVXEVWkQFLDVSHULgosas, realizados a temperaturas diferentes das ambientais e que originam resíduos com perigos moderados e elevaGRV9HUL¾FDVHDLQGDTXHHPDOJXPDVVtQWHVHVRUJkQLFDV é proposta uma quarta fase, a preparação de reagentes, que contribui para tornar os processos de síntese menos verdes. eLQWHUHVVDQWHQRWDUTXHHVWDVLWXDomRUHSURGX]HPERUDGH forma incipiente, o que se passa em química industrial, em SDUWLFXODUQDLQG~VWULDIDUPDFrXWLFDRQGHVHWHPGLVFXWLGR DLPSRUWkQFLDFUtWLFDGRSRQWRGHSDUWLGDSULPHLUDUHDomR  SDUDDYHUGXUDPiVVLFDYHUGXUDDYDOLDGDSRUPpWULFDVGH PDVVD >@ A avaliação de verdura efetuada para os vários protocolos GDVYiULDVVtQWHVHVSHUPLWLXDLQGDWLUDURXWUDVFRQFOXV}HV ƒ algumas sínteses propostas nos cursos de universidades portuguesas envolvem a produção ou a utilização de VXEVWkQFLDVSDUDDVTXDLVQmRIRUDPHQFRQWUDGDV¾FKDV GH VHJXUDQoD R TXH GL¾FXOWD D DYDOLDomR GRV SHULJRV potenciais do trabalho a realizar. Este é o caso do niWULORVVXOIRQDWR GH SRWiVVLR GR WULVR[DODWR DOXPLQDWR GH SRWiVVLR H GD SHQWDQWULRQD XVDGD QD VtQWHVH GRDFHWLODFHWRQDWRGHR[RYDQiGLR,9 1RFDVRGDQDIWD903XVDGDQDVtQWHVHGRLRGHWRGHHVWDQKR,9 H do hidrogenoxalato de potássio, usado na síntese do WULVR[DODWR DOXPLQDWR GH SRWiVVLR IRUDP HQFRQWUDGDV ¾FKDVGHVHJXUDQoDPDVMiGHVDWXDOL]DGDVXPDYH]TXH mencionam os símbolos de perigo, mas não indicam RVFyGLJRVGHSHULJRGRQRYRVLVWHPDGHFODVVL¾FDomR 6LVWHPD*OREDO+DUPRQL]DGRGH&ODVVL¾FDomRH5R42

WXODJHPGH3URGXWRV4XtPLFRV*+6 DSHVTXLVDIRL efetuada em sites de fornecedores de reagentes, mas não foram encontrados na internet fornecedores com HVVHVUHDJHQWHVHPFDWiORJR  ƒ certos protocolos são considerados pelos autores como sendo mais verdes que outros disponíveis, muitas ve]HVDSHQDVSRUTXHXWLOL]DPXPDVXEVWkQFLDFRPPHQRV SHULJRVItVLFRVLQ¿DPDELOLGDGHLJQLomRH[SORVmRHWF  RX SDUD D VD~GH H R DPELHQWH >@ (VWH p R FDVR GR SURWRFROR 8 GD VtQWHVH GR pVWHU LVRDPtOLFR >@ RQGH é utilizado como reagente estequiométrico a triacetina, que não apresenta qualquer perigo; no entanto, este protocolo não é o que apresenta a maior verdura, uma YH]TXHDVFRQGLo}HVHQHUJpWLFDVXWLOL]DGDVQDIDVHGH UHDomRHRXVRGHpWHUGHSHWUyOHRTXHDSUHVHQWDSHULJR HOHYDGRSDUDDVD~GHDPELHQWHHItVLFR QRLVRODPHQto do produto contribuem para que o processo de síntese do éster isoamílico apresente uma verdura muito limitada, contrariando a opinião dos autores. Estas siWXDo}HV GH ²IDOVD YHUGXUD³ >@ não são infrequentes, VHQGR UHTXHULGR SDUD HOLPLQDU D VXD RFRUUrQFLD R XVR mais intenso de métricas de verdura no laboratório para aferir globalmente quer os ganhos intentados quer as SHUGDVFRODWHUDLVLQDGYHWLGDVGHYHUGXUD>@ Estes resultados permitem concluir que a avaliação da verdura dos protocolos alternativos disponíveis na literatura deve ser uma fase importante na tomada de decisão do professor, ou autores de programas e manuais, sobre o protocolo a utilizar ou propor para a síntese de um determinado composto.

ANÁLISE GLOBAL DOS RESULTADOS Para permitir uma análise global dos resultados, as Figuras HUHVXPHPDLQIRUPDomRREWLGDQDDYDOLDomRGDYHUGXUD de todas as sínteses, traduzida pelos valores dos IPEs. $DQiOLVHGD)LJXUD$SHUPLWHFRQFOXLUTXHDPDLRULDGDV VtQWHVHV LQRUJkQLFDV XVDGDV QR HQVLQR HP 3RUWXJDO FXMD verdura foi avaliada apresenta valores de IPE iguais ou inIHULRUHVDVHWHSURWRFRORV VHQGRTXHDSHQDVGRLVWrP YDORUHVOLJHLUDPHQWHVXSHULRUHVH HXPDWLQJH WULVR[DODWR DOXPLQDWRGHSRWiVVLR 4XDQWRjVVtQWHVHVRUJkQLFDV)LJXUD$ DVLWXDomRpLGrQWLFDWHQGRDPDLRULD GDVVtQWHVHVYDORUHVGH,3(LJXDLVRXLQIHULRUHVDRLWR SURWRFRORV XPDFORUHWRGHtercEXWLORFXMDVtQWHVHpUHDlizada em duas universidades portuguesas com protocolos GLIHUHQWHV DSUHVHQWD,3( YDORUXVDGRQD)LJXUD$  RXHXPDRXWUD,3( iFLGRNIHQLOPDOHkPLFR (Vtes valores mostram que, na grande maioria dos casos, a verdura das sínteses usadas nas universidades portuguesas é baixa. 3DUDDPERVRVWLSRVGHVtQWHVHVRUJkQLFDVHLQRUJkQLFDV  foram encontrados protocolos mais verdes na literatura e em universidades estrangeiras, como mostram os deslocaPHQWRVSDUDDGLUHLWDHPDPEDVDV¾JXUDVGDVUHVSHWLYDV EDUUDVUHODWLYDPHQWHjVUHIHUHQWHVjVXQLYHUVLGDGHVSRUWXguesas. Os valores máximos de IPE atingidos em ambos os

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A RTIGOS

A

B

Figura 5 °5HVXOWDGRVREWLGRVSDUDDVVtQWHVHVLQRUJkQLFDVDQDOLVDGDV$°YDORUHVGH,3(SDUDRVSURWRFRORVSRUWXJXHVHVHSDUDRVPDLVYHUGHVDQDOLVDdos; B – otimização de verdura quando avaliada pela EV

A

B

Figura 6 °5HVXOWDGRVREWLGRVSDUDDVVtQWHVHVRUJkQLFDVDQDOLVDGDV$°YDORUHVGH,3(SDUDRVSURWRFRORVSRUWXJXHVHVHSDUDRVPDLVYHUGHVDQDOLVDGRV B – otimização de verdura quando avaliada pela EV

FDVRVIRUDPDFHWLODFHWRQDWRGHR[RYDQiGLR,9 HSROLHVWLUHQR 3RURXWURODGRWDPEpPVHHQFRQWUDPSURWRFRORVFRPYHUGXUDEDL[DFRP,3(HQWUHH1RFDVRGDV VtQWHVHV LQRUJkQLFDV )LJXUD $  PHWDGH GRV SURWRFRORV alternativos encontrados apresentam valores de IPE entre HHQTXDQWRSDUDDVRUJkQLFDV)LJXUD$ DPDLRULD WHPYDORUHVGH,3(LJXDLVRXLQIHULRUHVD 3RU¾PXPDYLVXDOL]DomRFRPSDUDWLYDJOREDOGRVGRLVJUi¾FRVGDV)LJXUDV$H$QmRSHUPLWHGLVFHUQLUJUDQGHVGLIHUHQoDVHQWUHDVGLVWULEXLo}HVGDVIUHTXrQFLDVGDVVtQWHVHV LQRUJkQLFDVHRUJkQLFDVDSHVDUGDOLWHUDWXUDGD49UHIHULU que os problemas de falta de verdura química serem mais DJXGRVQDVtQWHVHRUJkQLFD2IDFWRGHLVWRQmRVHUREVHUYDdo na presente situação resulta provavelmente de se estar a considerar vias de síntese muito simples, constituídas por uma única reação.

OTIMIZAÇÃO DE VERDURA Neste estudo, só foi conseguida otimização de verdura pelo SURFHVVRGHVFULWRDQWHULRUPHQWH>@TXHWHPSRUEDVH DSHQDV GDGRV GH OLWHUDWXUD SURWRFRORV DFHVVtYHLV  H QmR envolve trabalho de otimização experimental, para quaWURGDVYLQWHVtQWHVHVGXDVLQRUJkQLFDVDFHWLODFHWRQDWRGH FREDOWR,,, HDFHWLODFHWRQDWRGHPDQJDQrV,,, )LJXUD% H)LJXUD HGXDVRUJkQLFDVDFHWDQLOLGDHiFLGRKLS~ULFR )LJXUD % H )LJXUD   3DUD DV RXWUDV QmR VH FRQseguiu

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REWHU TXDOTXHU TXDOTXHU SURWRFROR RWLPL]DGR SRU UD]}HV GLYHUVDVSRUH[HPSORSDUDDEHQ]DODFHWRIHQRQDRSROLHVWLUHQR H R WULVR[DODWR DOXPLQDWR GH SRWiVVLR R SURWRFROR PDLVYHUGHGRVDQDOLVDGRVMiFRUUHVSRQGHjMXQomRGRVSURcedimentos mais verdes de cada fase; para o éster isoamílico e o peróxido de bário, os procedimentos mais verdes propostos para cada fase são muito diferentes, não sendo possível sequer compará-los para criar um protocolo global otimizado; e nos outros onze casos não foi possível obWHUXPSURWRFROR²RWLPL]DGR³FRPPDLRUYDORUGH,3(GR máximo GRVDQDOLVDGRVSRURXWUDVUD]}HVPDLVFRPSOH[DV tendo possivelmente a ver com o facto de a química envolvida nos protocolos disponíveis ter verdura intrinsecamenWH OLPLWDGD 1HVWHV FDVRV ¾FD HP DEHUWR D SRVVLELOLGDGH de se avançar para trabalho de otimização experimental GDYHUGXUDFDVRDFDVRMiTXHFDGDFRPSRVWRpXPFDVR de síntese, podendo ser mais fácil ou difícil reformatar o processo de síntese para aumentar a verdura. Por exemplo, SDUDDOJXQVGRVFDVRVSRGHUiKDYHUUHDo}HVGHVtQWHVHVDOternativas com maior verdura, noutros a verdura poderá ser aumentada por utilização de solventes mais benignos quer QD UHDomR TXHU QR ZRUNXS$VVLP HP FHUWRV GRV FDVRV analisados em que não se conseguiu otimizar a verdura, a IDOWDGHr[LWRSRGHUiWHUDYHUFRPRIDFWRGHRVSURWRFRORV REWLGRVQDOLWHUDWXUDQmRVHUHPVX¾FLHQWHPHQWHGLYHUVL¾FDGRVTXDQWRDUHDo}HVVROYHQWHVFRQGLo}HVHWFSDUDSURporcionar informação útil para obter melhoria da verdura. 2LQr[LWRQmRUHVXOWDGRSURFHVVRGHRWLPL]Domo desenvolYLGR>@VREGLVFXVVmRPDVSRGHUiVHUFRQVHTXrQFLD 43

A RTIGOS da informação recolhida da literatura educacional não ser VX¾FLHQWHPHQWHDmpla. Em suma, o estudo sugere que, para muitas das sínteses, estão disponíveis protocolos mais verdes do que os escolhidos pelas universidades portuguesas. Os resultados mostram que mais de dois terços dos protocolos estudados não foram suscetíveis de otimização e que para os restantes o acréscimo de verdura atingido com a otimização foi SHTXHQRYHU)LJXUDV%H% (PERUDRFRQMXQWRGHVtQWHVHVVHMDPXLWROLPLWDGDSDUDSHUPLWLUH[WUDSRODo}HVSRVsivelmente esta situação resulta de a química vigente nos laboratórios educacionais de síntese ter sido implementada DQWHVGDHPHUJrQFLDGD49WUDGX]LQGRXPDSHVDGDKHUDQoDKLVWyULFDTXHOHYDUiWHPSRDFRUULJLURTXHHVWiGHDFRUGRFRPRREVHUYDGRSRU$QGUDRV >@$PDLRUYHUGXUD encontrada para alguns protocolos de certos compostos é, SURYDYHOPHQWH XP UHVXOWDGR GH GHFLV}HV DOHDWyULDV GRV VHXV SURSRQHQWHV QmR GH GHFLV}HV LQWHQFLRQDOPHQWH GLULgidas a obter verdura. Por outro lado, o estudo permitiu precisar o alcance do processo de obter protocolos de verdura aumentada descrito DQWHULRUPHQWH>@ a partir de protocolos recolhidos na OLWHUDWXUDHGXFDFLRQDOVmRYXOJDUHVFDVRVHPTXHRSURFHVVR QmR UHVXOWD PDV LVWR p XPD FRQVHTXrQFLDKLVWyULFD de a química sintética ter sido desenvolvida e ensinada sem atender ao requisito de minimizar os seus impactos nocivos VREUHRDPELHQWHHVD~GHKXPDQD°RXVHMDRUHTXLVLWRGH maximizar a verdura que só emergiu com a QV.

CONCLUSÕES Este estudo permitiu encontrar novas potencialidades da métrica holística EV para análise de verdura de sínteses realizadas em laboratórios de ensino universitário. A EV permite realizar uma avaliação detalhada da verdura das diferentes fases do processo de síntese, sendo assim útil HPYiULDVVLWXDo}HVQRPHDGDPHQWHDYDOLDURVSURWRFRORV SRU IDVHV UHDomR LVRODPHQWR H SXUL¾FDomR GR SURGXWR  de modo a saber os respetivos contributos para o processo global da síntese; comparar detalhadamente protocolos alternativos propostos para uma mesma síntese; e, eventualmente, elaborar um protocolo alternativo mais verde por simples combinação de fases. A análise dos resultados obtidos neste estudo mostra que, IUHTXHQWHPHQWH R ZRUNXS SRGH VHU PDLV SUREOHPiWLFR para a verdura do processo de síntese do que a reação química. Assim, é necessário incutir nos alunos a necessidade GH GDU PDLV DWHQomR DR SDSHO GR ZRUNXS QDV VtQWHVHV H GHQRFRQWH[WRGD49GHVHQYROYHUSHVTXLVDUWpFQLFDVGH LVRODPHQWRHSXUL¾FDomRPDLVYHUGHV Por outro lado, o estudo sugere que, em muitos casos, as H[SHULrQFLDVGHVtQWHVHUHDOL]DGDVQR(QVLQR6XSHULRUDLQGD QmRWrPVLGRVHOHFLRQDGDVHWUDEDOKDGDVGHPRGRDVXSRUWDU a utilização dos fundamentos da QV na concretização laboratorial desta; e que, embora os esforços de otimização da verdura possam proporcionar resultados positivos, os ga44

nhos são frequentemente limitados. Isto não é inesperado porque as sínteses vigentes foram propostas num quadro em que os impactos negativos da química eram ignorados RXPHQRVSUH]DGRVSHORTXHQmRLQFOXtDPFRPRREMHWLYRD PLQLPL]DomRGHVWHVTXHpD¾QDODSHUVHJXLomRGDYHUGXUD °RXVHMDRREMHWLYRGD49

AGRADECIMENTOS 2WUDEDOKRGH0*7&5H5&&'UHFHEHXDSRLR¾QDQFHLUR GD8QLmR(XURSHLDIXQGR)('(5DWUDYpV&203(7( H IXQGRVQDFLRQDLV)&7)XQGDomRSDUDD&LrQFLDHD7HFQRORJLD DWUDYpVGRSURMHWR3HVW&(4%/$

REFERÊNCIAS >@ 7-&ROOLQV²,QWURGXFLQJ*UHHQ&KHPLVWU\LQ7HDFKLQJDQG 5HVHDUFK³J. Chem. Ed. 72  >@ '$ &RVWD 0*7& 5LEHLUR$$6& 0DFKDGR ²8PD UHYLVmRGDELEOLRJUD¾DVREUHRHQVLQRGD4XtPLFD9HUGH³ Química – Bol. SPQ 109    '$ &RVWD Métricas de Avaliação da Química Verde – Aplicação no Ensino SecundárioWHVHGHGRXWRUDPHQWR)DFXOGDGHGH &LrQFLDVGD8QLYHUVLGDGHGR3RUWR >@ -$QGUDRV$3'LFNV²*UHHQFKHPLVWU\WHDFKLQJLQKLJKHU HGXFDWLRQ D UHYLHZ RI HIIHFWLYH SUDFWLFHV³ Chem. Educ. Res. Pract. 13   >@ '$&RVWD0*7&5LEHLUR$$6&0DFKDGR²$QiOLVH GD 9HUGXUD GDV$FWLYLGDGHV /DERUDWRULDLV GR $QR GR (QVLQR6HFXQGiULR³Química – Bol. SPQ 115   LGHP$QR123  >@ ,3 0DUWLQV H RXWURV Programa de Física e Química A – 10º Ano, Componente de Química0LQLVWpULRGD(GXFDomR 'HSDUWDPHQWRGR(QVLQR6HFXQGiULRLGHP11º Ano,  >@ ,30DUWLQVHRXWURVPrograma de Química 12º Ano, Curso &LHQWt¾FR°+XPDQtVWLFRGH&LrQFLDVH7HFQRORJLDV, MinisWpULRGD(GXFDomR >@ -* 6PLWK ²2UJDQLF &KHPLVWU\ ° rd HGLWLRQ³ 0F*UDZ +LOO1HZ@ 39ROOKDUGW 1 6FKRUH ²2UJDQLF FKHPLVWU\ VWUXFWXUH DQG IXQFWLRQ°thHGLWLRQ³:+)UHHPDQ1HZ@ -0F0XUU\²2UJDQLF&KHPLVWU\°thHGLWLRQ³7KRPVRQ +LJKHU(GXFDWLRQ%HOPRQW >@ $$6&0DFKDGR²4XtPLFDH'HVHQYROYLPHQWR6XVWHQWiYHO³Química – Bol. SPQ 95  >@ -/ 7XFNHU ²*UHHQ FKHPLVWU\ FUHVWLQJ D VXPPLW WRZDUG VXVWDLQDELOLW\³Org. Process Res. Dev. 14  >@ 0%XUPHLVWHU)5DXFK,(LONV²(GXFDWLRQIRU6XVWDLQDEOH'HYHORSPHQW(6' DQGFKHPLVWU\HGXFDWLRQ³Chem. Educ. Res. Pract. 13   >@ $ /DSNLQ '-& &RQVWDEOH ²*UHHQ &KHPLVWU\ 0HWULFV 0HDVXULQJDQG0RQLWRULQJ6XVWDLQDEOH3URFHVVHV³:LOH\ 2[IRUG >@ $$6& 0DFKDGR ²,QWURGXomR jV 0pWULFDV GD 4XtPLFD

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A RTIGOS 9HUGH8PD9LVmR6LVWrPLFD³(GLWRUD8)6&)ORULDQySROLV

([SHULPHQWVndHG³:LOH\9&+:HLQKHLP([S 

>@ )* &DOYR)ORUHV ²6XVWDLQDEOH &KHPLVWU\ 0HWULFV³ ChemSusChem 2  

>@ 8%& ZHE KWWSVZZZFKHPXEFFDIDFXOW\ZDVVHOO &+(00$18$/([SHULPHQW([SHULPHQWKWP  8QLYHUVLW\RI%ULWLVK&ROXPELDDFHGLGRHP

>@ & -LPHQp]*RQ]DOp] '-& &RQVWDEOH &6 3RQGHU ²(YDOXDWLQJ WKH ²*UHHQQHVV³ RI FKHPLFDO SURFHVVHV DQG SURGXFWVLQWKHSKDUPDFHXWLFDOLQGXVWU\°DJUHHQPHWULFV SULPHU³Chem. Soc. Rev. 41   >@ 37$QDVWDV -&:DUQHU ²*UHHQ &KHPLVWU\7KHRU\ DQG 3UDFWLFH³2[IRUG8QLYHUVLW\3UHVV/RQGRQ >@ 6. 5LWWHU ²*UHHQ &KHPLVWU\³ Chem. Eng. News 79    KWWSSXEVDFVRUJFHQFRYHUVWRU\ JUHHQFKHPLVWU\KWPODFHGLGRHP >@ 0*7&5LEHLUR'$&RVWD$$6&0DFKDGR²²*UHHQ 6WDU³DKROLVWLF*UHHQ&KHPLVWU\PHWULFIRUHYDOXDWLRQRI WHDFKLQJ ODERUDWRU\ H[SHULPHQWV³ Green Chem. Lett. and Rev. 3:2  >@ 0*7& 5LEHLUR '$ &RVWD$$6& 0DFKDGR ²8PD PpWULFD JUi¾FD SDUD DYDOLDomR KROtVWLFD GD YHUGXUD GH UHDFo}HV ODERUDWRULDLV ° (VWUHOD 9HUGH³ Quím. Nova 33   >@ 0*7&5LEHLUR6)@ 5&& 'XDUWH 0*7& 5LEHLUR $$6& 0DFKDGR ²$YDOLDomR GD ²PLFURYHUGXUD³ GH VtQWHVHV FRP D HVWUHOD YHUGH³Quím. Nova 37   >@ 5&&'XDUWH0*7&5LEHLUR$$6&0DFKDGR²8Ving green star metrics to optimize the greenness of literature SURWRFROVIRUV\QWKHVHV³J. Chem. Educ. 92   >@ &DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUD RHQVLQRGD4XtPLFD9HUGHHGXFDIFXSSWGRFXPHQWRV49 (9&RQVWUXLUB(9BBSRQWDV[OV[DFHGLGRHP

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>@ &DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUD RHQVLQRGD4XtPLFD9HUGHHGXFDIFXSSWGRFXPHQWRV49 (9&RQVWUXLUB(9BBSRQWDV[OV[DFHGLGRHP

>@ -5+DOO5$-RKQVRQ²+\GURO\VLVRI3RWDVVLXP1LWULORVXOIRQDWH'LK\GUDWH³Phosphorous Sulfur Relat. Elem. 3:2  

>@ &DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUD RHQVLQRGD4XtPLFD9HUGH°&RQVWUXomRGD(VWUHOD9HUGH KWWSHGXFDIFXSSWFDWDORJRSWFRQVWUXFDRBHY DFHGLGR HP 

>@ *3DVV+6XWFOLIIH²3UDFWLFDO,QRUJDQLF&KHPLVWU\°nd HGLWLRQ³&KDSPDQDQG+DOO/RQGRQ

>@ &DWiORJR GLJLWDO GH YHUGXUD GH DWLYLGDGHV ODERUDWRULais para o ensino da Química Verde – Acetilacetonato de FREDOWR,,,  KWWSHGXFDIFXSSWFDWDORJRSWVLQWHVHV DFHGLGRHP >@ &DWiORJRGLJLWDOGHYHUGXUDGHDWLYLGDGHVODERUDWRULDLVSDUD RHQVLQRGD4XtPLFD9HUGHKWWSHGXFDIFXSSWFDWDORJR SWVLQWHVHVWRGDVDFHGLGRHP

>@ 8$0 ZHE KWWSVJSZHL]WXDPP[¾OHVXVHUVXDPLMSQ  4B,QRUJDQLFD/$%25$725,235(3$5$&,21B'(/B 75,2;$/$72B$/80,1$72B'(B327$6,2SGI8QLversidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, DFHGLGRHP >@ '0$GDPV-%5D\QRU²$GYDQFHG3UDFWLFDO,QRUJDQLF &KHPLVWU\³-RKQ:LOH\ 6RQV/WG/RQGRQ >@ :* 3DOPHU ²([SHULPHQWDO ,QRUJDQLF &KHPLVWU\³ &DPEULGJH8QLYHUVLW\3UHVV/RQGRQ

>@ 8& ZHE KWWSVZRFXFSWTXLPLFDJHW)LOHGR"WLSR   LG  Departamento de Química da Universidade de CoimbraDFHGLGRHP

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A RTIGOS >@ 8& ZHE KWWSVZRFXFSWTXLPLFDFODVVJHWPDWHULDO GR"LGFODVV  LG\HDU  Departamento de Química da Universidade de CoimbraDFHGLGRHP

>@ 8)60 ZHE KWWSZXIVPEUODEGRFV7HFQLFDVDXODVH[SHULPHQWDLVSGISGI Universidade Federal de Santa MariaDFHGLGRHP

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