BÁO CÁO HÓA HỮU CƠ: ĐIỀU CHẾ 2-NAPHTHOL DA CAM

TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM







NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN




Học phần
THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Bài thí nghiệm số 05
TỔNG HỢP β –NAPHTOL DA CAM.





GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài

Thực hiện: Nhóm 5
Nguyễn Hạnh Vinh
Nguyễn Hữu Hoàng Vũ
Nguyễn Văn Vũ
Trần Phương Ý




Bà Rịa - Vũng Tàu, Tháng 11, năm 2014





Cơ sở lý thuyết của phản ứng
Phản ứng hóa học:
Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni và muối β-naphtolat.







Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo



Cơ chế phản ứng:
Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni
Phản ứng bắt đầu bằng sự proton hóa axit nitro

Sau đó, tiến hành hành tạo thành muối điazoni.
Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo
Phản ứng tổng hợp β-naphtol da cam giữa muối điazoni và hợp chất thơm theo cơ chế ái điện tử (electrophin).



Hợp phần diazo hợp phần azo
Tốc độ phản ứng ghép azo tăng khi trong hợp chất điazo ( như SO3-) có nhóm thế hút electron, trong họp phần azo có nhóm thế đẩy e ( như OH-).
Phản ứng ghép azo phụ thuộc vào giá trị pH của môi trường
Môi trường axit mạnh, phản ứng không xảy ra
Môi trường bazo (pH>9) thì muối diazoni chuyển thành cation diazonat ( không tham gia phản ứng ghép azo).
Phản ứng thực hiện tốt nhất ở môi trường pH tử 8 – 9
Vì phản ứng ghép đôi thực hiện ở vị trí para vì β-naphtol có nhóm OH, nếu vị trí para bị chiếm thì phản ứng ghép đôi sẽ xảy ra ở vị trí octo.

Quy trình thí nghiệm

Bước thực hiện
Hiện tượng
Giải thích
Hòa tan 2g axit sunfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N trong cốc 100ml.
Axit sunfanilic hòa tan chậm trong NaOH có màu nước gạo đục.
Vì axit sunfanilic khó tan trong nước, nên ta phải muối hóa bằng NaOH.
Và để chuyển từ RNH3+ thành RNH2, gốc NH2 làm cho phản ứng diazo hóa dễ dàng hơn.
Hòa tan 1g NaNO2 trong 10 ml nước trong 1 cốc nhỏ, Sau đó đổ 2/3 dung dịch NaNO2 vào cốc lớn 100ml


Làm lạnh hỗn hợp trên đến gần 0oC (từ 0-5o) bằng cách ngâm cốc vào hỗn hợp đá –muối.


Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thấp vì nếu ở nhiệt độ cao muối điazoni tạo thành sẽ bị phân hủy.
Thêm từ từ vào hỗn hợp đã làm lạnh 1,5 ml HCl đặc và giữ nhiệt độ trong khoảng 0-5oC.
Hỗn hợp có màu cam
Vì HNO2 không bên nên dung nên dùng HCl và NaNO2 tạo ra HNO2 để tham gia phản ứng với muối natrisunfat của axit sunfannilic
Vì chất N+=O, và muối diazo không bền ở nhiệt độ cao nên phải giữ dung dịch ở nhiệt độ từ 0-50C.
Khuấy đều, đợi vài phút (5 phút) thêm từ từ 1 ml HCl đặc nữa. Sau đó thêm tiếp lượng NaNO2 còn lại sao cho vừa đủ tới khi thử với giấy KI thấm hồ tinh bột. Tinh thể của muối diazoni sẽ hiện ra.
Hỗn hợp có màu cam.
Giấy KI thấm hồ tinh bột có màu xanh
Vì HNO2 không bền nên đổ HCl, HNO2 2 lần để đảm bảo HNO2 sinh ra phản ứng hết
Dùng KI để kiểm tra môi trường, nếu là môi trường axit và HNO2 dư thì giấy thấm hồ tinh bột sẽ có màu xanh
HNO2 + KI + HCl KCl + I2 + H2 + NO

Hòa tan 1,4g β-naphtol vào 16ml NaOH 5% trong 1 cốc 250 ml khác và làm lạnh.
Thu được dung dịch màu xám.

Sau đó, vừa khuấy vừa rót hỗn hợp trên vào dung dịch này. Tiếp tục khuấy 30 phút nữa.
Dung dịch đặc sệt có màu đỏ cam bắt đầu xuất hiện.
Phải đổ cốc chứa dung dịch diazoni (đang ở môi trường axit) vào cốc β-naphtolat vì nếu đổ ngược lại thì β-naphtolat chuyển thành β-naphtol làm giảm hiệu suất. Đồng thời phản ứng ghép đôi xảy ra tốt nhất trong môi trường pH từ 8-9.
Phải khuấy vì là phản ứng dị thể nên khuấy làm tăng diện tích tiếp xúc, phản ứng diễn ra nhanh hơn.
Thêm 5g NaCl vào và khuấy đều, ngâm cốc trong chậu đá thêm 1 giờ
Ta thu được hỗn hợp đặc sệp màu đỏ cam trong dung dịch.
Do sản phẩm tạo thành có khả năng có khả năng tan trong nước nên cho muối NaCl vào nhằm làm giảm khả năng tan, tạo hiệu suất cao cho phản ứng.

Lọc kết tủa bằng phễu hút áp suất kém, rửa bằng vài ml nước lạnh, ép khô và sấy ngoài không khí.
Thu được sản phầm màu cam mịn.
Rửa sản phẩm bằng nước lạnh để giảm mất mát sản phẩm (vì sản phẩm tan tốt trong nước).

Kết quả thí nghiệm
Kết thúc thí nghiệm thu được m1= 3,23619g β-naphtol da cam
Ta có:
Số mol axit sunfanilic = 2/173= 0,0116
Naoh (hòa tan sunfanilic) là 0,005x2=0,001
Nano2 là = 1/69 = 0,0144
Β-naphtol là 1,4/144=0,01 mol
Và hcl đặc cho dư, naoh hòa tan β-naphtol da cam cũng cho dư
Nên theo lí thuyết số mol β-naphtol da cam tạo thành là 0,01 mol
Khối lượng β-naphtol da cam theo lí thuyết là m2 = 350x0,01=3,5g
Hiệu suất tổng hợp β-naphtol da cam là h=m1/m2= 3,23619x100%/3,5 = 92,46%.
Các nguyên lí để tăng hiệu suất
Làm lạnh dung dịch chậm để thu được β-naphtol da cam tinh khiết hơn.
Lọc dưới áp suất thấp vừa phải để tránh thất thoát sản phẩm.
Một số ứng dụng
Sử dụng làm thuốc nhuộm trong công nghiệp
Là phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng...
Sử dụng làm chất tạo màu trong thực phầm ở mức độ nhất định.