ESCALA E QUÍMICA VERDE: MACRO OU MICROESCALA, QUAL É A MAIS VERDE?

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ESCALA E QUÍMICA VERDE: MACRO OU MICROESCALA, QUAL É A MAIS VERDE? Rita C. C. Duarte1, M. Gabriela T. C. Ribeiro1, Adélio A. S. C. Machado2 1REQUIMTE, Dep. de Química e Bioquímica, Fac. de Ciências da Universidade do Porto, R. Campo Alegre 687, 4169-007 Porto 2Dep. de Química e Bioquímica, Fac. de Ciências da Universidade do Porto, R. Campo Alegre 687, 4169-007 Porto

OBJETIVO APRESENTA-SE O DESIGN DE UMA MÉTRICA (SCALE RISK INDEX, SRI) PARA AVALIAR AS VANTAGENS DA MICROESCALA, EM EXPERIÊNCIAS LABORATORIAIS NO CONTEXTO EDUCACIONAL, MEDIANTE AS MASSAS DOS REAGENTES ENVOLVIDOS, OS PERIGOS PARA A SAÚDE, AMBIENTE E FÍSICOS ASSOCIADOS A ESTES, E O TEMPO DE EXPOSIÇÃO

GÉNESE E ESTRATÉGIA DO TRABALHO • AVALIAÇÃO DA VERDURA DA SÍNTESE DO 1-BROMOBUTANO (MACRO E MICROESCALA) USANDO A ESTRELA VERDE (EV) E MÉTRICAS DE MASSA  MOSTROU QUE A EV NÃO DISTINGUE ENTRE MACRO E MICROESCALA • REVISÃO DE MÉTRICAS DE SEGURANÇA INDUSTRIAIS (“SAFETY METRICS”)  COMPLEXAS E INAPLICÁVEIS NO ENSINO • DESIGN DO SRI  PARA CAPTURAR EFEITOS DAS MASSAS E PERIGOS DOS REAGENTES E DO TEMPO DE EXPOSIÇÃO • ANÁLISE DO FUNCIONAMENTO DO SRI E SEU RELACIONAMENTO COM MÉTRICAS DE MASSA (AE, ECONOMIA ATÓMICA; RME, EFICIÊNCIA DE MASSA DA REAÇÃO; MI, INTENSIDADE DE MASSA) PARA VÁRIAS SÍNTESES  PARA TESTAR A VALIDADE DOS CRITÉRIOS USADOS

DEFINIÇÃO DO SRI

SRI = t (∑pSi.mi + ∑pAi.mi + ∑pFi.mi)

t, TEMPO DE EXPOSIÇÃO (HORAS) mi, MASSA DOS REAGENTES (GRAMAS) pSi, pAi e pFi, PONTUAÇÕES DOS PERIGOS PARA A SAÚDE, AMBIENTE E FÍSICOS DAS SUBSTÂNCIAS ENVOLVIDAS, ESTABELECIDAS POR CRITÉRIOS DEFINIDOS

RESULTADOS A TABELA 1 APRESENTA OS DADOS E O CÁLCULO DO SRI PARA TRÊS SÍNTESES TABELA 1 – DADOS RECOLHIDOS E CÁLCULO DO SRI PARA TRÊS SÍNTESES

VALOR DO SRI: Sulfato de • SEMPRE MENOR PARA tetraaminocobre(II) SÍNTESES 1-Bromobutano [1] Dibenzalacetona [3] MICROESCALA monoidratado [2] • AUMENTA COM O TEMPO DE Escala Macro Micro Macro Micro Macro Macro Micro EXPOSIÇÃO (mmol) (109 mmol) (11 mmol) (8 mmol) (0,4 mmol) (100 mmol) (25 mmol) (5 mmol) Escala (razão) 10 1 20 1 100 25 5 • AUMENTA COM O Reagente limitante Butan-1-ol Sulfato de cobre(II) Acetona RENDIMENTO E O RME Reagente limitante (g) 8,1 0,806 1,969 0,100 5,783 1,446 0,2891 • DIMINUI COM O AUMENTO 19% brometo de sódio; 7% solução de amoníaco DE MI Reagentes em excesso 0,4% benzaldeído 98% ácido sulfúrico (a 25%)

DISCUSSÃO SRI: NÚMERO COM INCERTEZA DE QUANTIFICAÇÃO DIFÍCIL  ÍNDICE SEMI-QUANTITATIVO

Rendimento (%) AE (%) RME (%) MI (com água)

76,9 ± 1,6 32,8 ± 0,5 49,8 27,0 ± 0,6 11,5 ± 0,2 10,0 ± 0,2 23,6 ± 0,4

Micro (1 mmol) 1 0,0581

95,4 ± 1,7 91,9 ± 0,6 85,4 ± 3,7 74,5 ± 2,5 67,6 ± 3,9 47,4 ± 4,2 77,4 86,7 72,7 ± 1,3 70,0 ± 0,4 74,0 ± 3,2 64,4 ± 2,2 58,6 ± 3,7 41,1 ± 3,7 13,0 ± 0,2 13,96 ± 0,08 89,0 ± 3,9 102,3 ± 3,5 113,5 ± 6,8 163,9± 14,5

Tempo de reação (h)

5

3,5

1,5

1,33

1,38

1,12

1,07

1,07

SRI (g.h) SRI (razão)

1094,75 17,9

60,99 1

51,71 21,6

2,39 1

465,65 105,6

94,64 21,5

19,54 4,43

4,41 1

CONCLUSÃO O SRI DISTINGUE OS IMPACTOS DA MICRO E DA MACROESCALA EM SÍNTESES ORGÂNICAS E INORGÂNICAS, CAPTURANDO A VARIAÇÃO DA EXPOSIÇÃO ÀS SUBSTÂNCIAS COM A ESCALA E OS SEUS PERIGOS AGRADECIMENTOS RCCD E MGTCR AGRADECEM APOIO FINANCEIRO DA UE (FEDER ATRAVÉS DO COMPETE) E FCT - PROJETO PEST-C/EQB/LA0006/2013

BIBLIOGRAFIA [1] Williamson, K.L.; Minard, R.D.; Masters, K.M. Macroscale and Microscale Organic Experiments – 5th ed. Houghton Mifflin Company: Boston, 2007. [2] Ribeiro, M.G.T.C.; Costa, D.A.; Machado, A.A.S.C. Quím. Nova 2010, 33, 759-764. [3] Costa, D.A. Métricas de Avaliação da Química Verde – Aplicação no Ensino Secundário, Tese de Doutoramento, Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, 2012.