Instituto Federal do Ceará – Campus Iguatu Introdução à reações orgânicas

Instituto Federal do Ceará – Campus Iguatu Curso de Licenciatura em Química Química Orgânica II

Introdução à reações orgânicas

Prof. Me. Marcelo Victor

Tipos de reações químicas • Reações de adição: ocorrem quando dois reagentes se unem para formar um único produto sem que haja “sobra” de átomos.

Tipos de reações químicas • Reações de eliminação: são, de certo modo, o oposto das reações de adição. Elas ocorrem quando um único reagente se divide em dois produtos, frequentemente com a formação de uma pequena molécula, como a de água ou HBr.

Tipos de reações químicas • Reações de substituição: acontecem quando dois reagentes trocam partes de suas moléculas para formar dois novos produtos.

Tipos de reações químicas • Reações de rearranjo: acontecem quando um único reagente passa por uma reorganização das ligações e dos átomos para formar um produto isômero.

Conceitos básicos Nucleófilo: • É uma substância “amante de núcleos”; • Tem um átomo polarizado negativamente, rico em elétrons e pode formar ligações doando um par de elétrons para um átomo polarizado positivamente, deficiente de elétrons. • Podem ser neutros ou carregados negativamente. • Exemplos: a água, a amônia, o íon hidróxido, o íon cloreto.

Conceitos básicos Eletrófilo: • É uma substância “amante de elétrons”; • Tem um átomo polarizado positivamente, deficiente em elétrons e pode formar uma ligação recebendo um par de elétrons de um nucleófilo. • Podem ser neutros ou carregados positivamente. • Exemplos: os ácidos (doadores de H+), os haletos de alquila, os compostos carbonilados.

Setas curvas em mecanismo de reação • Movimento de um par de elétrons

• Movimento de um elétron

Regras para o uso das setas • Regra 1: Os elétrons se deslocam de um nucleófilo (Nu: ou Nu: ) para um eletrófilo (E ou E+ ). E

E C :

:O:

• Regra 2: O nucleófilo (Nu: ou Nu: ) pode ser tanto carregado negativamente quanto neutro.

H Br :

CH3

O : H

+

: :

+

:

O :

: :

: :

CH3

Br :

Regras para o uso das setas • Regra 3: O eletrófilo (E ou E+ ) pode ser tanto carregado positivamente quanto ser neutro. H CH2

CH2

+

H

O

H +CH 2

H

CH2 H

+

O H

Classificação de rompimento de ligações • Cisões Homolíticas: é a quebra simétrica de ligação (radicalar). Um elétron ligante permanece com cada produto. A .. B

A.

+

.B

• Cisões Heterolíticas: é a quebra assimétrica de ligação (apolar). Dois elétrons ligantes permanecem com um produto. A .. B A+ + :B-

Reações Radicalares • Reações Radicalares: são processos que envolvem a quebra e a formação simétricas de ligação. • Radical ou Radical Livre: é uma espécie química neutra que contém um número ímpar de elétrons e assim tem um único elétrons desemparelhado em um dos seus orbitais. Elétron desemparelhado

Rad . Reagente radicalar

Elétron desemparelhado

+

. A.B

Rad .. A Produto de substituição

+

.B Produto radicalar