MUESTRA DESCONOCIDA N° 7
Análisis orgánico cualitativo
(Procesos a microescala)
aBermúdez Vargas Jhon Harold,
Código: 102111010466
Grupo 5
Química, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca
Doctor (ph.D): Fabio Antonio cabezas Fajardo
a(
[email protected]), estudiante de química
RESUMEN.
El análisis de una muestra desconocida, es el proceso por el cual el químico desempeña todo su conocimiento y destreza, aplicando e innovando métodos para su identificación y purificación. En este trabajo se realizó la identificación mas no la purificación de una muestra desconocida, utilizando técnicas básicas y reacciones específicas, introduciendo metodologías como; solubilidad, punto de fusión y procesos físicos, además reacciones químicas de grupos químicos notables; el ensayo de dumas nos proporciona si el compuesto es orgánico o inorgánico, muy importante para el seguimiento de nuestra identificación y la individualización de átomos (ejemplo: O,N,H,S). Presentando la estructura de nuestro compuesto en la figura 1, Ácido L-tartárico un sólido cristalino, es usado como acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas. Así mismo, el ácido tartárico se puede utilizar en gravimetría como agente precipitante de diversos elementos como el potasio, el sodio, el magnesio, el estroncio o el tántalo.
Acido 2,3 – dihidroxibutanodioico
(figura 1)
OBJETIVOS
Tomar destrezas en la determinación cualitativa de sustancias desconocidas.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Examen físico:
Estado físico sólido. b) Color blanco cristalino. c) No tiene olor. d) prueba de ignición arde con flama verde, formando un residuo blanco.
Constantes físicas:
P.f. observado (169-170)°C.
Análisis elemental:
No hay presencia de halógenos (F,Cl,Br,I) ni de azufre (S) ni nitrógenos (N), metales ninguno del primer bloque principal o metales de transición, semimetal.
Pruebas de solubilidad:
H2O
NaOH
NaHCO3
ÉTER ETILICO
H2SO4
+
+
+
semisoluble
+
Reacción al papel tornasol: si, color ROJO ; fenolftaleína: INCOLORO
Prueba de clasificación preliminar:
Reactivo
Resultado
Interferencias
2,4-dinitrofenilhidracina
hay precipitado
hay grupo carbonilo
Cloruro de acetilo
Desprendimiento de calor , olor a frutas
Presencia de grupos hidroxilo (OH-)
nitrato cérico
Disueltas en el reactivo, no hay capa aceitosa
Prueba de Dumas
Burbujeo (liberación de gas) y precipitado blanco
Compuesto orgánico, presencia de oxígeno y carbono
Prueba de fusión con sodio:
Nitroprusiato de sodio
Prueba azul de Prusia
1.incoloro
No tiene azufre (S)
2.azul intenso
positivo para el nitrógeno
Determinación presencia de halógenos:
1. Con AgNO3
No hay espejo de plata
No hay presencia de halógenos F, Cl, Br, I
Prueba de ácido crómico
liberación de CO2
Grupos C-OH
A simple deducción podríamos decir que tenemos un alcohol solamente, pero la reacción con fenolftaleína, nos indica compuesto ÁCIDO; además descartamos la posibilidad de átomos de nitrógeno y azufre, teniendo la presencia de carbonilos (C-OH, COOH o C=O).
Compuestos probables:
N° de candidatos
compuesto posible
punto de fusión o de ebullición
(°C)
1
Ácido bórico
169-170
2
1Ácido tartárico
168-170
3
1Acido 3,5-dinitrosalicilico
173
1SHRINER;FUSON; identificación sistemática de compuestos orgánicos; Editorial Limusa; 1977; pagina 337.
La comparación de los tres compuestos como candidatos se efectúa por reacciones específicas, como la identificación de nitrocompuesto en el caso del ácido 3,5-dinitrosalicilico y también ácidos benzoicos, muestra problema, se hizo reaccionar con hidróxido de hierro (Fe(OH)2), mostrando una respuesta negativa, ya que los nitrocompuestos reacción casi instantáneamente con él, formando un precipitado rojo-café; el nitro derivado oxida al hidróxido de hierro (II) a hidróxido de hierro (III) un sólido café rojizo. Descartando la posibilidad del candidato N° 3, además su punto de fusión es de 3°C más que el del teórico, aunque la diferencia no es muy grande, la posibilidad de que sea este compuesto no es lejano, pero lo descartamos químicamente por los grupos que no contienen la muestra problema (-NO2).
El candidato 1 y 2, son un muy parecidos en sus propiedades físicas, el punto de fusión son casi el mismo, representativo de nuestra muestra, los dos compuestos poseen un apariencia similar, cristales traslucidos, aunque si somos más detallistas el ácido tartárico es muy similar.
1.Ácido bórico 2. Ácido tartárico
Pero una prueba distintiva fue la de ignición, al flamear se funde la muestra, pero se obtiene un residuo blanco semisoluble en agua.
Residuo de color blanco, posiblemente presencia de carbonatos, SiO2 e Incluso sales de ácido.Residuo de color blanco, posiblemente presencia de carbonatos, SiO2 e Incluso sales de ácido.
Residuo de color blanco, posiblemente presencia de carbonatos, SiO2 e Incluso sales de ácido.
Residuo de color blanco, posiblemente presencia de carbonatos, SiO2 e Incluso sales de ácido.
Si fuese el caso el ácido bórico cuando se calienta por encima de 170 °C, se deshidrata, formando ácido metabórico (HBO2):
H3BO3 HBO2 + H2O
El ácido metabórico es un sólido blanco, cristalino cúbico y es sólo ligeramente soluble en agua. ¡Muy conveniente! Pasa exactamente lo mismo, con nuestro compuesto problema ¿será el ácido bórico?, bueno hay recalcar que en la prueba de dumas se obtuvo la presencia de, no solo de oxígeno, sino también de carbono e incluso tenemos, la liberación de CO2, la estructura contiene grupos OH-C=O ácidos carboxílicos, por lo cual descartamos esta posibilidad, ya que el ácido bórico es una ácido inorgánico.
Todo apunta a que nuestro compuesto es el ácido tartárico en la prueba de ignición, también tenemos un sólido blanco, presencia de carbonatos, ya que el ácido tartárico es un dicarboxilico dos grupos ácidos que se pueden transformar por la deshidratación. Ahora nuestro problema es; de origen natural el ácido tartárico es quiral , lo que significa que tiene moléculas que no son superponibles sobre sus imágenes especulares. La forma natural del ácido es L-(+)-tartárico o ácido levotartárico. La forma de imagen especular (enantiómeros), es el ácido dextrotartárico o D-(-)-ácido tartárico, y la forma aquiral, el ácido metatartárico ¿Cómo se puede distinguir uno del otro? Bueno la reactividad es diferente en el caso de L-(+)-tartárico, puede participar en varias reacciones. Como se muestra el esquema de reacción siguiente, el ácido dihidroximaleico se produce tras el tratamiento de L-(+)-tartárico con peróxido de hidrógeno en presencia de una sal ferrosa.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2H2O
Ácido dihidroximaleico puede entonces ser oxidado a ácido tartrónico con ácido nítrico.
L-(+)-tartárico o ácido levotartárico
En su preparación de derivados incluyen sus sales, crema de tártaro (bitartrato de potasio), sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio, un suave laxante) y tártaro emético (Tartrato de antimonio potásico).
Tartrato de antimonio potásico; K2Sb2(C4H2O6)2
Siendo así el Ácido L-tartárico, nuestra muestra problema.
CONCLUSIONES
En muchas de reacciones de caracterización de compuestos, no son confiables al 100%, el método de identificación puede fallar, cuando la muestra está contaminada por residuos, como en al caso de la prueba de halógenos, obtuvimos una llama verdosa que nos decía que contenía cloro en la estructura química, pero la verdad no fue así, las impurezas encontradas en la espátula, fueron las culpables.
Cuando se quiere comprar compuestos con unas características físicas muy similares, en la literatura nos propone que hagamos reacciones muy específicas para el compuesto, descartando posibles estructuras.
La documentación, la observación y llevar un registro ordenado y completo del proceso de identificación, es la clave para el éxito; eso sí, hay que leer bastante.
BIBLIOGRAFIA Y REFERENCIAS.
DAWSON, RMC et al., Datos para Investigaciones Bioquímicas, Oxford, Clarendon Press, 1959.
SHRINER; FUSON; identificación sistemática de compuestos orgánicos; Editorial Limusa; 1977; pagina 337.
LIDE, DR, ed. (2005). CRC Manual de Química y Física (ed 86a.). Boca Raton (FL):. CRC Press ISBN 0-8493-0486-5 .
LISA SOLIERI, PAOLO GIUDICI (2009). Vinagres del Mundo . Springer. p. 29. ISBN 88-470-0865-4 .
WEISS, S; HATCHER, RA (1922). "El mecanismo del vómito inducido por antimonio y tartrato de potasio (tártaro emético)" . Journal of Experimental Medicine 37.
Análisis orgánico cualitativo" Universidad del Cauca
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