Practica Quimica Organica Alquenos

Grupo: 2536D Practica: #2 Alquenos
QUIMICA ORGANICA




NOMBRE
No. Control
Puesto
Sánchez Hernández José Isaías
14071249
Asistente y Observador
Ortiz Dávila Adolfo Gerardo
14071112
Asistente
Vergara Reyes Silvestre Arturo
14071539
Coordinador

Maestra: Gutiérrez Ramírez Silvia Aurora


Fecha y Hora: 27/Septiembre/2015 15:00hrs – 17:00hrs





Índice


1. Objetivo


2. Introducción


3. Diagrama


4. Material y Reactivos


5. Procedimiento


6. Observaciones


7. Conclusiones


8. Bibliografia


9.Cuestionario





1.- Objetivo
Obtener el etileno por medio de una mezcla homogénea de alcohol etílico.
Realizar pruebas para comprobar que el compuesto que se obtiene es un alqueno.

2.- Introducción

En la siguiente práctica se busca conocer el mecanismo para la obtención del etileno a partir de una deshidratación de alcohol etílico. Así como realizar pruebas a las muestras de, Ácido sulfúrico, Bromo, Sulfato de cobre y Permanganato de potasio para comprobar que el compuesto que se obtuvo de la deshidratación fue etileno.

Conocimientos previos:
La facilidad de deshidratación de los alcoholes varía en el siguiente orden. Los alcoholes terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor dificultad que los alcoholes primarios. 
El etileno o Eteno es el hidrocarburo insaturado más sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable.

Propiedades físicas y químicas derivadas de su estructura.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace (carbono = carbono) (C=C) en su estructura. Propiedades físicas: Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.

Propiedades químicas: Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:

La adición al doble enlace - Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace

Obtención de alquenos a partir de la deshidratación catalítica de alcoholes 
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida de agua. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). 
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medidaque ésta se va generando.
Usos del Etileno
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el etileno (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico polietileno, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. 
También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno, además se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria.
Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

3.-Diagrama
Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 50g (30ml) de ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvoSe prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 50g (30ml) de ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvoEl aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matrazEl aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matrazSe emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado en este experimento sólo como tubo alargador).Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado en este experimento sólo como tubo alargador).
Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno
Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno
Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 50g (30ml) de ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvo
Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 50g (30ml) de ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvo
El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matraz

El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matraz

Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado en este experimento sólo como tubo alargador).

Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado en este experimento sólo como tubo alargador).






























Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:

Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento

Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento

El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:

El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:








Ácido Sulfúrico (H2SO4 )Ácido Sulfúrico (H2SO4 )
Ácido Sulfúrico (H2SO4 )

Ácido Sulfúrico (H2SO4 )






Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos. Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos.
Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos.

Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos.



















4.- Material 

2 Soportes universales
1 Anillo metálico
1 Mechero Bunsen
3 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Termómetro de 0 a 400° C
1 Vaso de precipitado de 250 ml.
1 Pinzas para refrigerante
1 Tubo con manguera para burbujear
1 Vaso de precipitado de 400mls
1 Tapón para tubo de ensaye.
1 Pinza para Matraz Balón
1 Pinza para tubo de ensaye.
1 Equipo Corning
1 Malla para calentamiento

Reactivos

Alcohol etílico
Ácido Sulfúrico (H2SO4 ) concentrado
Sulfato de cobre (CuSO4 )
Solución al 1% de Br2 en CCl4
Permanganato de potasio (KMnO4) al 1%
Agua destilada





5.-Procedimiento
Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el eteno, asegúrese de tener los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las pruebas de identificación. Sólo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificación. Esto lo puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reacción. El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgánicos

Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado en este experimento sólo como tubo alargador). El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matraz.
Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 50g (30ml) de ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno. El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:

1. Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento. Procure que el etileno burbujeé con la solución de bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo al agitar. Observe.

2. A un segundo tubo se le agregan 20 gotas (1 ml) de solución alcalina de permanganato de potasio al 1 %. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento, suspender la exposición al gas en el primer cambio del color del permanganato. Tenga la precaución de no agitar, de esa manera ayudará a observar la presencia del precipitado.

3. Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos. Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo, observe cómo arde el eteno.








6.- Observaciones
A partir de la deshidratación de nuestro alcohol etílico (muestra) se logró la obtención de etileno (alqueno), esto se comprobó gracias a las pruebas que se realizaron en los tubos de ensayo donde se pusieron diferentes reactivos que tendrían que reaccionar con el etileno, a continuación se reportan los resultados obtenidos

Muestra
Reacción
Observaciones
Permanganato de Potasio
Si
Cambia de color café claro
Sulfato de cobre
si
Cambia su color a naranja claro
Ácido Sulfúrico
Si
Cambia su color a amarillo claro

Otras observaciones
El matraz empezó a evaporarse y adopto un color café oscuro, esto ya sucedió al final del experimento donde también se pudo notar que la manguera al ser introducida al baso de precipitado burbujeaba, debido a la presencia del etileno.
Es importante que los ácidos estén lo necesariamente concentrados, ya que si no es así el objetivo de esta práctica no se logra.










7.- Conclusiones
Además de conocer el procedimiento para la obtención del etileno se logró por medio de la deshidratación que se comenzara a separar la sustancia y se obtuvo etileno en forma de gas, se pudo comprobar por medio de distintas pruebas que se llevaron a cabo; como el encender el gas que emergía de la manguera y al ponerlo en contacto con fuego se notaba una leve llamarada esto indica que era etileno.

Otra manera de averiguarlo es al sumergirlo en un vaso de precipitado con agua en el cual se notaba un burbujeo constante o esporádico según la frecuencia de salida que tenía el gas, también al ponerlo en contacto con soluciones que se tornaban de un color revelador como se explicó anteriormente en el desarrollo de la práctica.

8.- Bibliografía

http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno
https://www.bescience.com/corning/instrumentos-y-equipo-de-laboratorio.html
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/alquenos-propiedades-quimicas
http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-alquenos-y.html
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html














9.-Cuestionario

1.- Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son más fácilmente deshidratados que los secundarios y éstos que los primarios.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días

2.- Cómo explica el hecho (use reacciones químicas completas), de que los alcoholes al ser tratados con ácido sulfúrico pueden producir compuestos secundarios, tales como aldehídos, cetonas y esteres.

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y éteres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde introducirse (en la cadena base se encuentran más Carbonos disponibles) y la parte nucleofilica también, dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos identificar cuál de esos que se encuentran presentes es el que tiene mayor porcentaje.

3.- Las mezclas ácido - agua o ácido alcohol, siempre deberá prepararlas agregando el ácido sobre el agua o el alcohol. Explique por qué.

Se debe a que si agregamos agua al ácido, esta es una reacción fuertemente exotérmica, es decir, desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presión puede explotar, aún en pequeñas cantidades. 

4.- Observe los cambios físicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solución de bromo, explíquelos investigando sobre pruebas de identificación de alquenos.

La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de bromo, en fase líquida, a aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el doble enlace está unido por lo menos a un átomo de hidrógeno. Se forman di halogenuros (compuesto que contiene dos átomos de alógenos por moléculas) Empleado a nivel de laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de solución de bromo (color rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva cuando se decolora la solución rojo-naranja. 

5.- Qué reacción química completa ocurre durante la exposición del permanganato de potasio frente al alqueno. En base a esa reacción explique los cambios físicos observados

CH2 = CH2 + KMnO4 (OH – CH2 – CH2 – OH) + MnO2
En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a +4, formando óxido de manganeso, (cambio de morado a café), y se precipita. La decoloración de la solución de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.