Trabajo: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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Un sistema de enlaces conjugados sucede en compuestos orgánicos en los cuales los átomos están unidos mediante enlaces simples y dobles alternados
Homólogo: Relación de correspondencia que ofrecen entre sí distintas moléculas o alguna de sus partes,que tienen origen y función semejantes. (Real Academia Española, 2015)
Liquido resinoso y aromático que fluye de algunas plantas, de manera natural o por incisión y se espera en contacto con el aire
Universidad de Lima
Escuela Universitaria de Ingeniería
Carrera de Ingeniería Industrial





Química II


Trabajo de investigación:


Hidrocarburos aromáticos:
Benceno, naftaleno, tolueno, TNT


Brousset Garcia Arata, Shadia Loretta (20141636)
Carbonell Montoya, Ximena Paola (20141665)
Cueva Collado, Yubel Adriano (20140378)
Vasquez Univazo, Ana Maria Frida Marcela (20121347)


Sección: 408


Lima- Perú
Octubre de 2015













Páginas preliminares


I. Índice general
Contenido
I. Índice general 2
II. Índice de cuadros 3
III. Índice de figuras 3
IV. Resumen ejecutivo 4
V. Introducción 5
1. Capítulo I. Los hidrocarburos aromáticos 7
Definición y características 7
Hidrocarburos aromáticos en la industria 7
2. Capítulo II. El benceno 9
Aplicaciones en la industria 10
Impacto en la Salud y en el medio ambiente 11
Políticas de seguridad 11
3. Capítulo III. El naftaleno 12
Definición y características 12
Proceso de producción 13
Aplicaciones en la industria 13
Impacto en la Salud y Ambiente 14
Políticas de seguridad 14
4. Capítulo IV. El tolueno 15
Definición y Características fundamentales. 15
Aplicaciones en la industria 16
Impacto en la salud y en el medio ambiente: 16
Políticas de seguridad: 17
5. Capítulo V. El trinitrotolueno (TNT) 18
Características fundamentales, propiedades y carácter explosivo 18
Proceso de producción de 2,4,6-trinitrotolueno para usos industriales (TNT industrial) 19
Aplicaciones en industria 21
Impacto ambiental y en la salud humana 21
6. Conclusiones 22
7. Recomendaciones, cambios en el futuro del proceso de obtención de hidrocarburos aromáticos 23
8. Fuentes de información 24

II. Índice de cuadros
Tabla 1: Características físicas y químicas del benceno. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2003) 9
Tabla 3: Características químicas y físicas del naftaleno. (Indian Institute of Science, 2001) 12
Tabla 4: Características químicas y físicas del tolueno. (Dideval, s.f.) 15
Tabla 5: Propiedades físicas y químicas principales del 2,4,6-trinitrotolueno (National Center for Biotechnology Information, 2004) 19

III. Índice de figuras
Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006) 9
Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006) 10
Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008) 12
Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005) 14
Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.) 15
Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006) 18











IV. Resumen ejecutivo
La monografía presente es producto de un trabajo de investigación realizado para el curso de Química II, de la carrera de Ingeniería Industrial de la Universidad de Lima. Se ha elaborado un trabajo referente al tema de hidrocarburos aromáticos, centrándose en los compuestos orgánicos más representativos de este rubro: benceno, naftaleno y tolueno. Asimismo, se incluye información de un compuesto derivado de este último: el 2,4,6-trinitrotolueno, conocido comúnmente como TNT.
El objetivo de este trabajo es revisar cómo estos compuestos orgánicos se presentan en las distintas industrias del planeta, qué aplicaciones y usos de carácter industrial posee cada uno de estos compuestos, y en específico qué procesos podrán detallarse utilizando como materia prima dichos hidrocarburos.
Para ello, se incluye una breve fundamentación teórica, con definiciones, propiedades generales, así como algunas reacciones importantes, para luego pasar al rubro de aplicaciones industriales para el benceno, naftaleno, tolueno, y trinitrotolueno.
El trabajo presenta, también, datos sobre efectos a la salud humana y al medio ambiente producto de las diferentes procesos que utilizan mencionados compuestos orgánicos en sus operaciones, controles u operaciones combinadas.
De igual manera, la monografía presenta además ventajas y desventajas sobre los procesos desarrollados, así como recomendaciones aplicando mejoras tecnológicas tanto para agilizar la producción, como reducir los impactos ambientales que presentan las manufacturas. El trabajo termina recolectando las pautas más importantes explicadas en viñetas, a manera de conclusiones. Se adjuntan, además, anexos que a lo largo del trabajo se irán mencionando, con el fin de extender la información presentada con detalle.











V. Introducción
El estudio de los hidrocarburos aromáticos en la industria es una cuestión de gran importancia al analizar los procesos de producción, pues estos son los encargados de brindar la alta variedad en cantidad de objetos, soluciones, o en resumidas cuentas, productos. Desde herbicidas, matapolillas, plásticos, objetos muy comunes en la vida cotidiana doméstica, hasta los grandes explosivos, pólvoras, detonantes, productos fuera del alcance del ciudadano promedio, son productos con hidrocarburos en su composición. Sin embargo, una clase de hidrocarburos, llamados aromáticos, no necesariamente por ser placenteros al olfato, son los que determinan varias propiedades de eficiencia en un producto.
Un error en el uso de concentraciones de estos compuestos orgánicos puede llevar tanto a consecuencias favorables: la producción de un combustible de mayor rendimiento en octanaje, como a consecuencias muy negativas: la producción de un producto sintético con un alto grado de probabilidad de causar conductas cancerosas en el cuerpo. En tanto los hidrocarburos aromáticos son tóxicos y carcinógenos, y forman parte de productos cotidianos en la vida humana, deben ser muy tomados en cuenta a la hora de efectuar procesos productivos con estos compuestos como insumos principales.












Texto principal








1. Capítulo I. Los hidrocarburos aromáticos
Definición y características
Los hidrocarburos son recursos naturales no renovables que se encuentran como petróleo y gas natural. A estos se les denomina así ya que están compuestos por átomos de carbono e hidrogeno. Se encuentran en yacimientos o reservorios bajo tierra, producto de la descomposición de los restos de animales prehistóricos, plantas y plancton marino, que vivieron hace millones de años.
Así mismo estos se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Por un lado, los alifáticos se dividen en saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Por otro lado, los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que tienen como base la estructura hexagonal del benceno (C6H6). Estos se caracterizan por ser inflamables y cancerígenos al ser inhalados. Dos aspectos fundamentales de su estructura son los siguientes: El primero es que sus moléculas son planas y cíclicas. El segundo es que constan de un sistema de enlaces conjugados. (OIT, 2001)
Hidrocarburos aromáticos en la industria
Los principales usos industriales de los hidrocarburos aromáticos como productos puros incluyen a la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan como disolventes y como componente, en proporción variable, de la gasolina. (OIT, 2001)
En este contexto, una fuente de hidrocarburos aromáticos procede de la quema de carbón: cuando éste sólido se calienta hasta 1000°C, sin presencia de oxígeno, se libera una masa conocida como brea, cuya composición luego de ser adecuadamente destilada presenta bastantes compuestos aromáticos. Sin embargo, la principal fuente de hidrocarburos de este tipo recae en el proceso de reformación de petróleo, es decir, convertir crudo de petróleo refinado de menor a mayor calidad (se incrementa el octanaje del combustible). (Klein, 2012)
Puesto que el petróleo crudo contiene hidrocarburos aromáticos, es lógico afirmar que su derivado combustible principal, la gasolina, como ya se ha afirmado, también los contiene. En efecto, la gasolina es principalmente una mezcla de compuestos orgánicos, entre ellos hidrocarburos tanto aromáticos como no aromáticos. ¿Cuál es la importancia de la presencia de hidrocarburos aromáticos en este combustible?
"Un pistón que está al final de su ciclo de compresión en un cilindro de motor no responde bien a una explosión repentina de la gasolina. Las explosiones violentas, en especial las que son contrarias a la sincronización del motor, empujan el pistón a través del cilindro de manera incontrolable, produciendo detonaciones y golpeteo de chispa, daños al motor y transferencia ineficiente de energía. Una buena gasolina arde en forma controlada sin detonaciones." (Bailey, 1998) Gracias a la estructura de los hidrocarburos aromáticos se permite que estos ardan con menos violencia y, en su mayoría, poseen propiedades antidetonantes. En efecto, los hidrocarburos aromáticos presentan mayores valores en el índice de octanaje de gasolinas, esto es, un índice numérico con un valor estándar de 100 que asigna valores al rendimiento de las gasolinas. (Bailey, 1998) Una tabla con dichos valores se anexa al trabajo.
Sin embargo, puesto que estamos tratando con compuestos químicos, se deben tener las medidas de seguridad respectivas al caso. En general, los hidrocarburos aromáticos entran al sistema del cuerpo humano vía inhalación, ingestión o por contacto con la piel. La intoxicación por estos compuestos causa efectos severos en el sistema nervioso central, produciéndose desde síntomas leves como lo son dolores de cabeza, náuseas o mareos, hasta agudos como por ejemplo pérdida de consciencia, alteraciones del estado de ánimo o cambios de conducta. Es más, una gran cantidad de hidrocarburos aromáticos pueden ser capaces de estimular procesos cancerosos en el cuerpo, es decir, son carcinógenos. Es por ello que en las industrias deben aplicarse las medidas necesarias de seguridad al trabajar con estos compuestos, por ejemplo, sistemas eficaces de ventilación y extracción localizada para evitar inhalación excesiva, el uso de respiradores y prendas protectoras, o el almacenaje correcto de estos reactivos. (OIT, 2001)









2. Capítulo II. El benceno
Definición y características
El benceno es un hidrocarburo aromático líquido claro, muy volátil e inflamable con un olor dulzón. Está compuesto por carbono e hidrogeno C6H6. Se caracteriza por ser muy volátil, inflamable y altamente contaminante y dañino al medio ambiente y la salud. (OIT, 2001)
Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006)Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006)Las principales características físicas y químicas de este compuesto se encuentran resumidas en la siguiente tabla:
Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006)
Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006)

Formula empírica
C6H6
Masa molecular
78.11g/m
Densidad
878.6kg/m3
Punto de ebullición
353.2cal
Punto de fusión
278.6cal
Punto de inflamabilidad
262k
Viscosidad
0.652
Tabla 1: Características físicas y químicas del benceno. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2003)
Proceso de producción
El benceno se obtiene a partir del alquitrán de hulla y el petróleo en dos procesos distintos El primer caso es cuando el alquitrán se calienta en ausencia de aire y se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquería está constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas, y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque, que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete entonces a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtiene una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con hidróxido de sodio (NaOH) se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
El segundo caso, que es benceno obtenido a partir del petróleo, el crudo de petróleo que pasa a unas torres de fraccionamiento en el cual se va dividiendo según se va calentando, en un primer fraccionamiento se libera el benceno. (Textos Científicos, 2006)














Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006)Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006)
Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006)
Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006)

Aplicaciones en la industria
Durante muchos años, el principal uso para el benceno fue como aditivo al combustible de motores de automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benceno y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Resultado de dichas investigaciones, se logró la aplicación de éeste no solo como aditivo al combustible, sino también como disolventes de grasas, aceites, pinturas, nueces en el grabado fotográfico de impresiones, intermediario químico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. (Rojas, 2011)
Por último, algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.
Impacto en la Salud y en el medio ambiente
La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir vesiculación, dermatitis seca, escarificada. Éstos son impactos locales del cuerpo humano.
Los impactos al sistema pueden depresión del sistema nervioso central, cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y hasta la muerte. También se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre.
En el medio ambiente es muy dañino pese que a simple vista no causa estragos pero su volatilidad hace que cause daños a la capa de ozono debilitándola.
Políticas de seguridad
A pesar de que el benceno puede tener muchos efectos negativos al ponerse en contacto con las personas y el medio ambiente, existen medidas para disminuir los riesgos y perjuicios.
Es altamente inflamable, por lo que se recomienda que no se produzca chispas, no se fume y tampoco se exponga a temperaturas elevadas.
Es un producto que en contacto con el aire es muy volátil lo cual es fácil de inhalar causando vértigo, somnolencia, convulsiones y pérdida de conocimiento. Lo cual se recomiendo a usar protección como mascarillas para evitar su inhalación.
En contacto con la piel, puede ser absorbido causando irritación, dolor y enrojecimiento. Lo cual se recomienda que se use guantes de protección y traje de protección.







3. Capítulo III. El naftaleno
Definición y características
El naftaleno es un hidrocarburo aromático sólido de color blanco cristalino. Este, está formado por la unión de un par de anillos de benceno y posee la fórmula química C10H8.
Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008)Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008)Se caracteriza por ser bastante volátil, inflamable y por tener un olor fuerte mas no desagradable. Además, se sabe que el naftaleno es insoluble en el agua, pero bastante soluble en compuestos orgánicos como lo son el tolueno y el benceno.
Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008)
Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008)
Las principales características físicas y químicas de este compuesto se encuentran resumidas en la siguiente tabla:
Fórmula empírica
C10H8
Masa molecular relativa
128,17 g
Densidad
1,14 g/cm3
Densidad relativa del gas
4,42 g/cm3
Punto de ebullición
218° C
Punto de fusión
80° C
Presión de vapor
0,04 hPa
Punto de inflamación
80° C
Temperatura de ignición
540° C
Límites de explosividad
0,9 - 5,9 % V
Tabla 2: Características químicas y físicas del naftaleno. (Indian Institute of Science, 2001)
El naftaleno se conoce como uno de los componentes principales del alquitrán y se puede obtener también de refinados de petróleo. Asimismo, este hidrocarburo policíclico se utiliza de distintas maneras dentro de la industria. Estos procesos y usos serán explicados a continuación.
Proceso de producción
Como fue mencionado, el naftaleno es uno de los componentes mayoritarios del alquitrán de hulla, ya que representa aproximadamente el 10% de este. Se puede obtener naftaleno con un alto índice de pureza a partir de una serie de procesos industriales: destilación fraccionada del alquitrán, hidrogenación, catalítica y cristalización. Luego de la destilación fraccionada, el naftaleno se lava con ácido sulfúrico (H2SO4) y posteriormente con hidróxido de sodio (NaOH) para separar las bases y los ácidos de la sustancia. Básicamente, en los primeros procesos mencionados se trata de actuar sobre el alquitrán para obtener el naftaleno lo más puro posible y así evitar la cristalización que supondría un gasto adicional de energía.
Debido a la disminución de la producción del coque, actualmente se está recurriendo a la obtención de tanto naftaleno como sus homólogos a partir de refinados de petróleo "por extracción líquido-líquido o también por adsorción". Además, se puede obtener a partir de sus homólogos por desalcohilación térmica o catalítica en presencia de hidrógeno a una temperatura de entre 550°-750°C y bajo una presión de entre 7-70 bar.
Se puede decir que, en general, resulta difícil conseguir naftaleno con altos índices de calidad y en condiciones económicas aceptables para su uso en otros procesos industriales y creación de bienes finales.
Aplicaciones en la industria
El naftaleno se utiliza en una amplia gama de productos desde uso doméstico hasta industrial. En primer lugar, este hidrocarburo aromático se encuentra en los repelentes de polilla y en los conservantes de madera. Esto se debe a que las propiedades del naftaleno favorecen a la aniquilación de estos insectos y a la preservación de este material. Dos claros ejemplos son la toxicidad, la cual permite controlar o anular la actividad de elementos biológicos, y la insolubilidad en el agua, la cual permite intervenir en la fisiología de los hongos e insectos produciéndoles la muerte.
Por otro lado, el naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se utilizan en la manufactura de varios colorantes. Este hidrocarburo policíclico también se usa en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide.

Impacto en la Salud y Ambiente
Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)El naftaleno, según la IPCS (International Programme on Chemical Safety) y la Comisión Europea, es clasificado como nocivo y peligroso para el medio ambiente. Algunos de sus efectos en la salud y en el ecosistema se describirán a continuación.
Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)
Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)
Hay distintas maneras en las que el humano se puede poner en contacto con el naftaleno: siendo inhalado, puesto en contacto con la piel y siendo ingerido. En primer lugar, si el naftaleno es inhalado, puede causar dolores agudos de cabeza, debilidad náuseas, vómitos, sudoración, confusión mental, ictericia y orina oscura. Por otro lado, si se encuentra en contacto con la piel, esta puede absorberlo y puede ocasionar lesiones en las células sanguíneas (hemólisis) y, si esta exposición es prolongada o repetida, puede provocar cataratas en los ojos, anemia, eritema y dermatitis. En tercer lugar, si el naftaleno es ingerido puede causar fuerte dolor abdominal, diarrea, convulsiones, pérdida del conocimiento y hasta muerte. Este hidrocarburo aromático es cancerígeno para los seres humanos. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)
En el medio ambiente, la fuente principal de contaminación del naftaleno se produce por la quema de maderas y combustibles fósiles. Los vertidos de esta sustancia tanto a la tierra como al agua se dan durante el transporte o almacenamiento de los combustibles fósiles. Además, el naftaleno se considera una sustancia muy tóxica para los organismos acuáticos, ya que este puede causar efectos prolongados en este medio.
Políticas de seguridad
A pesar de que el naftaleno puede tener muchos efectos negativos al ponerse en contacto con el ambiente y con el humano, existen medidas de prevención para que la manipulación de esta sustancia sea más segura:
Para evitar la inhalación, es importante trabajar en un ambiente ventilado (si no se está trabajando con polvo) y con protección respiratoria. En el caso que se inhale, es importante reposar y que se le proporcione a la persona asistencia médica.
Para evitar el contacto con la piel y con los ojos, la persona que se encuentre manipulando esta sustancia debe tener guantes de protección, ropa especial y gafas de protección. En el caso que en naftaleno se ponga en contacto con la piel, es recomendable lavarla con abundante agua o ducharse. Por otro lado, si esta sustancia toca los ojos, estos se deben enjuagar con abundante agua por varios minutos y después se debe proporcionar asistencia médica.
Para evitar la ingestión, no se debe comer, ni beber ni fumar durante el trabajo y las manos deben lavarse antes de comer. En el caso de ingerir naftaleno, proporcionar asistencia médica.






4. Capítulo IV. El tolueno
Definición y Características fundamentales.
Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.)Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.)La palabra tolueno proviene de un bálsamo llamado Tolú. Se le denomino de esta manera debido a que se extraía del árbol Myroxylon balsamum el cual se ubicaba en la provincia de Tolú en la costa caribe de Colombia. Este bálsamo se puede encontrar en su forma natural en estos árboles, pero también en el petróleo crudo. El tolueno, conocido también como metilbenceno, Toluol, Metilbenzol o Fenil-metano, es un líquido incoloro, volátil e insoluble en agua. Cabe resaltar que este es un derivado del benceno, por ello su estructura está formada por un anillo bencénico, al cual se le añade un grupo metilo. La fórmula semidesarrollada del tolueno es C6H5CH3 y la molecular y más conocida es C7H8.
Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.)
Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.)
Otra característica del tolueno es que genera vapores tóxicos los cuales pueden ser muy inflamables a cualquier temperatura de trabajo normal. Es decir, que en presencia de una chispa o llama este líquido puede producir un incendio. En el siguiente cuadro se muestran más características físicas y químicas de este compuesto:
Formula empírica:
C7H8
Masa molecular:
92,1 g
Densidad:
0,867 g/cm3
Densidad relativa de vapor (aire=1)
3,1
Punto de ebullición:
111 C
Punto de fusión:
-95 C
Presión de vapor, kPa a 25 C:
3,8
Densidad relativa (agua=1) :
0.87
Solubilidad en agua:
ninguna
Tabla 3: Características químicas y físicas del tolueno. (Dideval, s.f.)
El tolueno es conocido desde el siglo XVI; en ese entonces se obtenía de los troncos de los árboles de Tolú. Primero se cortaba la corteza para poder extraerlo y se recogía cuando la resina se secaba. Actualmente el tolueno se produce en la refinación del petróleo y como subproducto en la producción del coque para la industria siderúrgica.
El petróleo crudo por sí solo no tiene uso alguno, Por eso este es sometido a un proceso de refinación, el cual permite fraccionar y transformar el petróleo para producir derivados comercializables. Así mismo se separan a los hidrocarburos aprovechando sus diferentes puntos de ebullición. De este proceso se obtienen productos petroquímicos como lo es el gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los aromáticos. La cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los aromáticos, entre los cuales se encuentra el tolueno.
Aplicaciones en la industria
"El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetil celulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la gasolina para automóviles." (Stellman, Jeanne Mager, 1998)
Una de las aplicaciones principales del tolueno (y del xileno) es que se utiliza para la producción de gasolina. La gasolina natural está compuesta por un número adecuado de carbonos, los cuales están ordenados de tal manera que no le imparte un buen octanaje. Es por ello que existen dos procesos para poder mejorarlo: la isomerización y la reformación. En el primero, los hidrocarburos de la gasolina se ramifican de modo que se aumenta el octanaje. En el segundo, no solo se favorece la ramificación de los hidrocarburos, sino que también les permite ciclizarse y formar anillos de 6 átomos de carbono, los cuales perderán átomos de hidrogeno, formándose así los hidrocarburos cíclicos, llamado también hidrocarburos aromáticos. Por lo tanto, el tolueno (y el xileno) son compuestos que se formaran con el fin de poder aumentar el octanaje a la gasolina
Impacto en la salud y en el medio ambiente:
El tolueno puede afectar a diferentes partes del cuerpo de diferentes maneras. En primer lugar, este puede ingresar al organismo al inhalarlo cuando este se encuentra en vapor, lo cual causaría una irritación de los tractos respiratorios. En segundo lugar, puede ingresar al organismo al estar en contacto con alguna parte del cuerpo. La primera es la piel. Si el líquido o el vapor de este compuesto entran en contacto con la piel, puede ocasionar una irritación en este misma. La segunda son los ojos. Si existe la posibilidad de que haya contacto con los ojos, estos se irritarían. Además, si la concentración del tolueno es más elevada la irritación será mayor. Finalmente, si es que el metilbenceno es ingerido lo que se irritara será el tracto gastrointestinal. Puede ocasionar náuseas y vómitos. Si es que este líquido es vomitado, pequeñas cantidades podrían ingresar a los pulmones y causaría una neumonía química en el individuo.
En general, una vez en el organismo, el tolueno puede afectar al sistema nervioso central. Irrita los ojos y la piel y causar anemia si es que es un envenenamiento crónico. También pueden verse sus efectos adversos en el hígado, el cual metaboliza el 80% de lo ingerido.
El tolueno en grandes cantidades puede ser muy toxico sobre la vida marina. Los casos más conocidos en los cuales el mar se ve afectado por el tolueno son en los derrames de petróleo los cuales afectan los ecosistemas marinos produciendo muerte en los organismos por asfixia, destrucción de los organismos jóvenes, disminución de la resistencia a las infecciones por los derrames, entre otros.
Políticas de seguridad:
Por más que el Tolueno traiga malos efectos al entrar en contacto con el ambiente y con los seres humanos, existen diversas medidas para que su manipulación sea de manera segura:
Debido a que el Tolueno es muy inflamable se debe evitar las llamas, no producir chispas y no fumar al momento de manejarlo.
Para evitar irritaciones por la inhalación o contacto con la piel y los ojos se recomienda trabajar en un ambiente ventilado, con extracción de aire o con protección respiratoria. También, se sugiere usar guantes de protección, gafas de seguridad y bata. En caso de entrar en contacto con esta sustancia proporcionar asistencia médica y/o lavar con agua y jabón las mano y/o los ojos
Para evitar que el Tolueno ingrese en el sistema digestivo se recomienda no comer, ni beber, ni fumar durante en trabajo. Si es que sucediera una ingestión enjuagar la boca y no provocar el vómito.









5. Capítulo V. El trinitrotolueno (TNT)
Características fundamentales, propiedades y carácter explosivo
El trinitrotolueno, conocido comúnmente como TNT y sistemáticamente como 2,4,6-trinitrotolueno, es un compuesto aromático derivado del tolueno, producto del proceso conocido como nitración, de dicho compuesto. Físicamente, es un sólido cristalino amarillo inodoro e insoluble cuya síntesis no ocurre de manera natural en el ambiente, y es caracterizado por el Centro Nacional de Información de Biotecnología como un potente agente explosivo: una sustancia "energéticamente inestable" que produce una expansión súbita de materia, llamada explosión, acompañada de calor, presión y sonido repentinos. (National Center for Biotechnology Information, 2004)
Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006) Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006) El trinitrotolueno posee la fórmula química C7H5N3O6: resultado de la sustitución tres átomos de hidrógeno de una molécula del compuesto tolueno por tres grupos funcionales nitro (-NO2). Es por ello que su fórmula química también puede escribirse como C6H2(NO2)3CH3. Debido a que se puede realizar dicha sustitución tanto en el grupo C6H5 como en el CH3, las combinaciones resultantes de compuestos trinitrotolueno ascienden a dieciséis, es decir, existen 16 trinitrotoluenos diferentes, cada uno con propiedades químicas distintas entre sí. En el presente trabajo nos referiremos exclusivamente al 2,4,6-trinitrotolueno.
Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006)

Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006)



Las principales medidas cuantitativas referidas a las propiedades físicas y químicas de este compuesto se resumen en la siguiente tabla:
Color
Amarillo
Olor
Inodoro
Punto de ebullición (a 1 atm)
240°C, 464°F
Punto de fusión (°C, °F)
80,1°C, 176°F
Solubilidad en agua (a 23°C)
115*10-3 g/L
Densidad
1,654 g/cm3
Presión de vapor (a 25°C)
8,02*10-6 mm Hg
Calor de descomposición
5,1 kJ/g
Tabla 4: Propiedades físicas y químicas principales del 2,4,6-trinitrotolueno (National Center for Biotechnology Information, 2004)
La composición de este compuesto aromático, que esencialmente son átomos en su mayoría de elementos gaseosos, ayuda a explicar la lógica de la explosión. En efecto, la detonación puede describirse mediante la siguiente reacción química:
2 C6H2(NO2)3CH3 (s) 3 N2 (g) + 5 H2O (g) + 7 CO (g) + 7 C (s) H: ()
De la ecuación podemos obtener varias características de lo que a simple vista es una liberación repentina de energía, gases y fragmentaciones sólidas:
Los enlaces y combinaciones entre los átomos gaseosos que conforman el C6H2(NO2)3CH3 (TNT) desaparecen en la detonación, de tal forma que los elementos hidrógeno y carbono reaccionen con los átomos de oxígeno, y que el nitrógeno gaseoso sin reaccionar fuese liberado. Producto de dichas reacciones menores, se aprecia la liberación tanto de vapor de agua como de monóxido de carbono tras la explosión del TNT.
El carbono restante, luego de haber reaccionado con el oxígeno para formar monóxido de carbono, se libera como un sólido elemental el cual conforma las fragmentaciones que se dispersan por el ambiente luego de la detonación.
La reacción es exotérmica en tanto la explosión libera grandes cantidades de energía, en específico, H = -61 kcal/mol (Méndez, Trinitrotolueno (TNT), 2010)
Proceso de producción de 2,4,6-trinitrotolueno para usos industriales (TNT industrial)
Ya se mencionó que la síntesis de 2,4,6-trinitrotolueno aplicado a industria es producto de una serie de procesos continuos conocidos como "nitraciones", los cuales consisten generalmente en la introducción de grupos nitro (-NO2) en un compuesto orgánico. Bajo esta premisa, el proceso de producción de TNT para uso industrial sigue una serie de subprocesos similares, los cuales se detallarán a continuación. Podemos considerar como "materia prima" al tolueno (C6H5CH3) para este proceso.
Para el caso de la preparación de un compuesto aromático como es el 2,4,6-trinitrotolueno, la nitración se lleva a cabo en tanto átomos de hidrógeno del tolueno son sustituidos por grupos funcionales nitro (-NO2). Las nitraciones deben realizarse una vez por grupo nitro a introducir al compuesto orgánico, por ello, para la síntesis del 2,4,6-trinitrotolueno se efectuarán tres nitraciones. (Gandino, 2013)
La primera nitración del tolueno (C6H5CH3) requiere soluciones acuosas de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4) correctamente medidas en volumen y en concentración. El primer ácido es la especie que va a brindar al compuesto orgánico el grupo funcional deseado, mientras que el segundo actúa más como medio de reacción y catalizador, puesto que su presencia no altera la naturaleza de la reacción deseada. El producto de esta primera fase es el mononitrotolueno [C6H4(NO2)CH3].
Para la segunda nitración, o nitración del 2-mononitrotolueno, el proceso es bastante similar: la mezcla en solución acuosa de ácido nítrico, ácido sulfúrico y el mencionado compuesto orgánico resultante producen el dinitrotolueno [C6H3(NO2)2CH3]. Para la tercera nitración, el 2,4-dinitrotolueno requiere de una mezcla anhidra de compuestos previamente preparada con ácido nítrico anhidro y ácido sulfúrico fumante (H2SO4.SO3). El producto de esta etapa es el trinitrotolueno [C6H2(NO2)3CH3], el cual se encuentra crudo.
Si bien el compuesto orgánico obtenido es trinitrotolueno, este producto no es el adecuado para su utilización en industria puesto que, como se mencionó antes, existen distintos tipos de TNT debido a la ubicación de los grupos funcionales nitro en la estructura del tolueno. Por tanto, es necesario hacer una estabilización de la solución, con la finalidad de eliminar aquellos compuestos dentro de la solución que, poseyendo una misma composición molecular y fórmula molecular (compuestos de átomos de elementos en igual proporcionalidad), no posean la misma estructura molecular (la fórmula estructural difiere entre estos compuestos, los llamaremos isómeros del 2,4,6-trinitrotolueno) para obtener finalmente una solución acuosa solamente del compuesto 2,4,6-trinitrotolueno.
Para estabilizar dicha solución, se lleva a cabo un proceso llamado sulfitación, el cual consiste en tratar la especie obtenida con sulfito de sodio acuoso (Na2SO3). Es decir, la sulfitación se lleva a cabo para eliminar estos isómeros y otros productos de reacción ajenos a la producción de TNT industrial. La solución de enjuague para este proceso se conoce como agua de color rojo y es considerada deshecho. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995)
Finalmente, el proceso se termina al pasar la solución por un secado extremadamente controlado para obtener el 2,4,6-trinitrotolueno sólido, listo para aplicarlo industrialmente. Es importante resaltar que todos los compuestos y soluciones involucrados en el proceso, sean insumos o subproductos para la preparación del TNT, deben ser controlados en volumen primero, y en concentración después, con tal de evitar reacciones no deseadas o fallas en la concentración de solución final de TNT a obtener. Este compuesto no es muy soluble en agua (de la tabla 1, su solubilidad es de 115*10-3 g/L) por lo que es necesario trabajar con altas cantidades volumétricas de soluciones para obtener una cantidad no despreciable de TNT sólido. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995) El diagrama de operaciones de proceso (DOP) se encuentra anexado al trabajo.
Aplicaciones en industria
El 2,4,6-trinitrotolueno no se produce comercialmente: su producción se limita desde usos en minería y demoliciones, hasta usos armamentísticos y bélicos, éstos últimos en parte ilegales. Asimismo, el compuesto puede actuar como aditivo en algunos combustibles, como detonante de apoyo para exploraciones petrolíferas y, en menor medida, como reactante químico para la producción de otros compuestos químicos destinados a textilería o fotografía. (Gandino, 2013)
En efecto, el compuesto en sí es comprado en su mayoría por ejércitos o comandos cuyo uso es destinado a la producción de explosivos y municiones. Puesto que es un compuesto con gran capacidad explosiva, es la materia prima fundamental para la producción militar de bombas y granadas, así como de proyectiles, de largo y de corto alcance, o misiles. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995)
De igual manera, el efecto detonante del compuesto orgánico es usado en las demoliciones controladas de estructuras dañadas, tanto en la superficie como bajo el agua (el TNT es prácticamente insoluble en agua, por lo que una explosión en medio acuoso será igual de efectivo que fuera del agua); así como la detonación controlada para exploraciones mineras o petrolíferas. En conclusión puede afirmarse que el TNT debe su popularidad en la industria gracias a su comportamiento esencialmente explosivo.
Impacto ambiental y en la salud humana
Durante el siglo XX, más de 17'000 casos de envenenamiento por TNT se registraron, de los cuales más de 475 resultaron siendo fatalidades, en manufactura industrial durante la primera guerra mundial. Ello comprueba que trabajar con TNT implica exponerse a un compuesto tóxico, cuya inhalación, ingestión o simple contacto con la dermis puede llevar a daños severos en el sistema reproductor e inmunológico, o desde el hígado hasta la misma sangre. Dichas condiciones pueden incluir irritaciones severas en las paredes de los órganos, deficiencias en el sistema inmune, anemia, incluso necrosis. (EPA, 2014)
Este compuesto se libera a la naturaleza en aire, debido a detonaciones y quema del compuesto producto de explosiones a mayor o menor escala (granadas, disparos, etc.); en agua, debido a los desechos en solución acuosa que involucra la producción industrial del TNT (por ejemplo, la merma de agua de color rojo en el proceso descrito anteriormente); y en tierra debido a derrames en solución acuosa, desechos sólidos, incineración abierta o detonación involucrando este compuesto. (TOXNET, 1983) En los casos de TNT liberado en agua o aire, la degradación del compuesto es prácticamente rápida ya que en ambos casos este experimenta fotólisis directa, esto es, la ruptura de sus enlaces químicos por exposición a energía luminosa radiante; mientras que en tierra, la degradación es exponencialmente más notoria. La vida media del compuesto en agua y aire es, respectivamente, de 3,7-11,3 horas, y de 14-84 horas; mientras que en tierra, ésta varía entre 1-6 meses. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995)











6. Conclusiones
Los hidrocarburos aromáticos son importantes dentro de la industria, ya que estos son la base de muchos productos o son esenciales para la fabricación de estos y permiten que adquieran propiedades para su óptimo funcionamiento. Como se ha podido comprobar a través de la previa investigación, los hidrocarburos aromáticos se encuentran en una amplia gama de productos: plásticos, caucho, pinturas, colorantes, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, fármacos, gasolina y aceites.
La mayoría de hidrocarburos aromáticos son tóxicos, nocivos, fácilmente inflamables o requieren de un cuidado especial dentro de las industrias. Es por esto que en todos los casos de hidrocarburos desarrollados anteriormente se recomienda que se usen medidas estrictas de seguridad para manipularlos y almacenarlos. De lo contrario, pueden causar graves daños en el medio ambiente y en los seres humanos. Esta se puede considerar una gran desventaja ya que, de no implementarse las medidas necesarias, puede haber graves consecuencias que conllevan a grandes gastos y costos de reparación y algunos daños permanentes en los ecosistemas.
A pesar de que los hidrocarburos aromáticos son una fuente importante en los procesos de producción en las industrias, estos se obtienen a base de recursos no renovables, por lo cual se deben buscar métodos más eficientes para su extracción. Además, se pueden implementar políticas de racionalización para administrar correctamente su consumo.

7. Recomendaciones, cambios en el futuro del proceso de obtención de hidrocarburos aromáticos
Dado que reiteradas veces se ha dicho que la principal fuente de hidrocarburos aromáticos es el petróleo, es importante impulsar la exploración petrolífera y la explotación de este combustible para incrementar la obtención de estos compuestos, especialmente el benceno, naftaleno y tolueno. Por ejemplo, el Perú cuenta con 18 cuencas petroleras, de las cuales se han explorado la tercera parte como máximo. Es decir, la exploración no ha sido sostenida, ni se ha efectuado en la magnitud suficiente para que la obtención petrolera incremente. Debido a ello, una política intensiva de exploración y extracción de este combustible aplicada a las principales petroleras del país aumentaría las probabilidades de incrementar la producción a futuro. Intensiva en tanto de la exploración de, por ejemplo, 10 pozos petroleros, sólo uno funcionaría para la extracción de hidrocarburos aromáticos. (SPH, 2013)
En este contexto, se encuentra el problema de la permisología asociada a estas actividades de exploración, esto es, que en el Perú se toma alrededor de 22 años para obtener el permiso para la extracción petrolera, cuando en otros países, por ejemplo Colombia, solo se toma 7. De esta manera, el Perú se encuentra lejos de mantener un equilibrio entre consumo interno y producción interna, es decir, que para un país que consume aproximadamente 150'000 barriles diarios de petróleo, se produce aproximadamente solo 70'000. (SPH, 2013)
Sin embargo, al incrementarse hipotéticamente la producción de hidrocarburos aromáticos, y al tener disponible más materia prima con la cual realizar procesos productivos, es lógico afirmar que los desechos producto de mencionados procesos también se incrementarán. A lo largo del trabajo también reiteradas veces se ha hablado sobre los peligros a la salud humana y al medio ambiental de distintos compuestos orgánicos de este tipo, por lo que es necesario el desarrollo de tecnologías que reduzcan dichos efectos-
Por ejemplo, la biorremediación, de tierras contaminadas por hidrocarburos aromáticos, como lo es el 2,4,6.trinitrotolueno, es un proceso innovador tecnológico insurgente que consiste en la utilización de microorganismos que neutralicen estos compuestos orgánicos y reviertan el medio afectado a su estado natural. De igual manera, métodos de tratamiento biológico (biorreactores in situ, uso de abono orgánico, oxidación química, etc.) han sido también probados como eficaces en disminuir las concentraciones de hidrocarburos aromáticos en tierra. Además, los hidrocarburos de este tipo pueden ser tratados por métodos de fitoremediación, esto es, descontaminación del medio por medio del uso de plantas o algas, el cual se considera un fuerte tratamiento potencial para eliminar impurezas en medios acuosos. (EPA, 2014)


8. Fuentes de información
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